三羟甲基膦
化合物
三羟甲基膦是一种有机磷化合物，化学式为P(CH2OH)3，是一种叔膦。它是白色固体，可由四羟甲基氯化𬭸和强碱反应得到：[1][2]
| 三羟甲基膦 | |
|---|---|
3.svg)
| |
| 识别 | |
| CAS号 | 2767-80-8 
|
| PubChem | 76001 |
| ChemSpider | 68500 |
| SMILES |
|
| 性质 | |
| 化学式 | C3H9O3P |
| 摩尔质量 | 124.08 g·mol−1 |
| 外观 | 白色固体 |
| 密度 | 1.16 g/cm3 |
| 熔点 | 51-53 °C |
| 沸点 | 分解 |
| 溶解性（水） | 乙醇、DMF |
| 危险性 | |
GHS危险性符号  
| |
| GHS提示词 | 危险 |
| H-术语 | H301, H315, H318, H335 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
- [P(CH2OH)4]Cl + NaOH → P(CH2OH)3 + H2O + H2C=O + NaCl
反应
三羟甲基膦可以和很多金属形成配合物，它们在水中有一定溶解度，在甲醇中更容易溶解。[3]它在蒸馏时剧烈分解，生成膦和甲醛。它也可以被空气氧化为氧化物。
参考文献
- ^ Ferguson, Marcelle L.; O’Leary, Daniel J.; Grubbs, Robert H. (2003). "Ring-Closing Metathesis Synthesis of N-BOC-3-Pyrroline". Org. Synth. 80: 85.
- ^ M. Caporali, L. Gonsalvi, F. Zanobini, M. Peruzzini. Synthesis of the Water-Soluble Bidentate (P,N) Ligand PTN(Me). Inorganic Syntheses 35. 2011: 92–108. doi:10.1002/9780470651568.ch5.
- ^ 3.0 3.1 Ellis, James W.; Harrison, Karl N.; Hoye, Peter A. T.; Orpen, A. Guy; Pringle, Paul G.; Smith, Martin B. Water-Soluble Tris(hydroxymethyl)phosphine Complexes with Nickel, Palladium, and Platinum. Crystal Structure of Pd[P(CH2OH)3]4.CH3OH. Inorganic Chemistry. 1992, 31 (14): 3026–3033. doi:10.1021/ic00040a009.
- ^ Daigle, D. J.; Pepperman, A. B.; Vail, Sidney L. Synthesis of a Monophosphorus Analog of Hexamethylenetetramine. Journal of Heterocyclic Chemistry. 1974, 11 (3): 407–408. doi:10.1002/jhet.5570110326.