乙醇鉀
化合物
乙醇鉀，化學式，是一種乙醇鹽[1]。其中包含乙醇陰離子，此陰離子是乙醇的共軛鹼。乙醇鉀具有很强的鹼性。由於其鹼性和親核性，因此它可用於有機合成。
| Potassium ethoxide | |
|---|---|
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| IUPAC名 Potassium ethoxide | |
| 别名 | Potassium ethylate |
| 识别 | |
| CAS号 | 917-58-8 |
| PubChem | 70189 |
| ChemSpider | 63375 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | RPDAUEIUDPHABB-UHFFFAOYAN |
| 性质 | |
| 化学式 | C2H5KO |
| 摩尔质量 | 84.16 g·mol−1 |
| 外观 | 黃色或乳白色粉末 [2] |
| 密度 | 0.894 g/mL [3] |
| 熔点 | 250 °C（523 K） |
| 溶解性（水） | 遇水反應 |
| 危险性 | |
| 欧盟分类 |  F  C
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
反應
鹼性
跟乙醇鈉、叔丁醇鉀一樣，乙醇鉀是一種强鹼。除了可以水解生成乙醇和氫氧化鉀之外，它亦可奪取有機化合物的質子，因此可作爲丙二酸酯合成[5]、乙醯乙酸酯合成[6]、克萊森酯縮合反應等有機反應的鹼催化劑。
下圖為1-溴-2-甲基丙烷和乙醇鉀的雙分子消去反應的機理：
Scheme 1. E2 reaction mechanism
親核性
乙醇鉀是一個很好的親核試劑[7]，因此可以進攻親電試劑，發生各種的親核反應。例如，乙醇鉀可與甲基溴發生雙分子親核取代反應，生成甲乙醚，即威廉姆遜合成反應[8]。
安全
乙醇鉀易燃且帶腐蝕性，具有一定的危險性。乙醇鉀會與水劇烈反應，如果它與潮濕的空氣接觸，可能會導致火警。乙醇鉀不能與水、酸、氧化劑、還原劑等接觸[10]。它還有可能導致嚴重的皮膚灼傷[11]。
參見
參考資料
- ^ Bradley, D. C.; Mehrotra, R.; Rothwell, I.; Singh, A. “Alkoxo and Aryloxo Derivatives of Metals” Academic Press, San Diego, 2001. ISBN 0121241408.
- ^ [1], n.pag. World Of Chemicals. Web. 19 Oct 2012. <http://www.worldofchemicals.com/wochem/pub/chempotassium-ethoxide.html>.
- ^ CID 23670592 from PubChem
- ^ Reactions of Alcohols. CliffsNotes. [2021-09-12]. （原始内容存档于2021-09-12） （英语）.
- ^ House, Herbert O. Modern Synthetic Reactions. Menlo Park, CA.: W. A. Benjamin. 1972. ISBN 0-8053-4501-9.
- ^ Smith, Janice Gorzynski. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. pp 905-906
- ^ Chapter 8: Nucleophilic Substitution. 卡爾加里大學. [2021-09-12]. （原始内容存档于2021-10-22） （英语）.
- ^ Theory of Aetherification. Philosophical Magazine. 1850, 37: 350–356. (此文的摘要 （页面存档备份，存于互联网档案馆）)
- ^ 邢其毅; 裴堅; 裴偉偉; 徐瑞秋. 芳香親核取代反應（一） 加成-消去機理. 基礎有機化學. 北京大學出版社. : 787. ISBN 9787301279434 （中文）.
- ^ [2] （页面存档备份，存于互联网档案馆）, n.pag. CasLAb. Web. 19 Oct 2012. <http://www.caslab.com/Potassium_ethoxide_CAS_917-58-8/ （页面存档备份，存于互联网档案馆）>.
- ^ [3] （页面存档备份，存于互联网档案馆）, n.pag. chemexper. Web. 19 Oct 2012. <http://www.chemexper.com/chemicals/supplier/cas/917-58-8.html （页面存档备份，存于互联网档案馆）>.