二乙基二硫代氨基甲酸钠
化合物
二乙基二硫代氨基甲酸钠是一种有机硫化合物，化学式为NaS2CN(C2H5)2。
| 二乙基二硫代氨基甲酸钠 | |
|---|---|
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| IUPAC名 sodium (diethylcarbamothioyl)sulfanide | |
| 识别 | |
| CAS号 | 148-18-5 
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| PubChem | 533728 |
| ChemSpider | 8642 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | IOEJYZSZYUROLN-REWHXWOFAF |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H10NS2Na |
| 摩尔质量 | 171.259（无水） g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色，略带棕色或紫色的晶态固体 |
| 密度 | 1.1 g/cm3 |
| 熔点 | 95 °C（368 K） |
| 溶解性（水） | 可溶 |
| 溶解性 | 可溶于乙醇和丙酮 不溶于乙醚和苯 |
| 危险性 | |
| 主要危害 | 有害 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
- CS2 + HN(C2H5)2 + NaOH → NaS2CN(C2H5)2 + H2O
其他的二硫代氨基甲酸盐也可以以相同的方式，通过混合二级胺和二硫化碳得到。它们通常被用作过渡金属离子的螯合配体，及除草剂和硫化剂中成分的前体。
氧化至二硫化物
二乙基二硫代氨基甲酸钠的氧化产生二硫化物，也即二硫化秋兰姆（Et=乙基）：
- 2 NaS2CNEt2 + I2 → Et2NC(S)S-SC(S)NEt2 + 2 NaI
这个二硫化物作为抗酒精中毒的药物以Antabuse和Disulfiram的名字出售。该二硫化物的氯化可以提供氨基硫羰基氯。[1]
作为配体
二乙基二硫代氨基甲酸根能与许多「软」金属离子通过两个硫原子螯合。还有其他更复杂的键合模式也是已知的，如使用两个硫原子之一作为单齿配体或桥接配体。[2]因它能与铜离子形成平面四方形的配合物，且该灰绿色配合物可被四氯化碳萃取，故有时称为铜试剂，常用于铜离子的检验。[3]
其他
对一氧化氮自由基进行自旋捕获
二乙基二硫代氨基甲酸根-铁配合物是能提供在生物材料中对一氧化氮（NO）自由基形成的研究的极少数方法之一。尽管NO的组织半衰期是如此之短以至自身不能被探测到，NO却易于与这一配合物结合。形成的单亚硝酰基-铁配合物（英：MNIC）是稳定的，且可用电子自旋共振（EPR）在谱中检测到。[4][5][6]
癌症
二乙基二硫代氨基甲酸根的对锌离子的螯合抑制了金属蛋白酶，这接着避免了细胞外基质的退化，而这是癌远端转移和血管新生的初始步骤。也即，它具有抑制癌症恶化的作用。[7]
抗氧化剂
二乙基二硫代氨基甲酸根能抑制对细胞兼有抗氧化和氧化作用的SOD，两种效果依时间变化而不同。[7]
在代谢中的作用
二乙基二硫代氨基甲酸根被描述为会干扰糖皮质激素的代谢，主要是通过降低一种特定酶的活性，这种酶的主要作用是把氢化可的松（皮质醇）转化为可的松。[8]
参考文献
- ^ Goshorn, R. H.; Levis, Jr., W. W. ;Jaul, E.; Ritter, E. J. (1963). "Diethylthiocarbamyl Chloride". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 307.
- ^ Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey; Murillo, Carlos A.; Bochmann, Manfred, Advanced Inorganic Chemistry 6th, New York: Wiley-Interscience, 1999, ISBN 0-471-19957-5
- ^ 李义久; 相波. 二乙基二硫代氨基甲酸钠与Cu2+、Pb2+、Cd2+、Ni2+的络合性研究. 精细化工. 2008年3月, 25 (3): 281–283.
- ^ Henry Y.; Guissani A.; Ducastel B. (eds); "Nitric oxide research from chemistry to biology: EPR spectroscopy of nitrosylated compounds." Landes, Austin 1997.
- ^ Vanin A.F.; Huisman A.; van Faassen E.E.; "Iron dithiocarbamates as spin trap for nitric oxide: Pitfalls and successes." Methods in Enzymology vol 359 (2002) 27 - 42.
- ^ van Faassen E.E.; Vanin A.F. (eds); "Radicals for life: The various forms of nitric oxide." Elsevier, Amsterdam 2007.
- ^ 7.0 7.1 diethyldithiocarbamate （页面存档备份，存于互联网档案馆） National Cancer Institute - Drug Dictionary
- ^ Atanasov AG, Tam S, Röcken JM, Baker ME,Odermatt A. Inhibition of 11beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 2 bydithiocarbamates. Biochem Biophys ResCommun （页面存档备份，存于互联网档案馆）. 2003 Aug 22;308(2):257-62. PubMedPMID 12901862.
延伸阅读
- Cvek B, Dvorak Z. Targeting of nuclear factor-kappaB and proteasome by dithiocarbamate complexes with metals. Curr. Pharm. Des. 2007, 13 (30): 3155–67 [2019-02-21]. PMID 17979756. doi:10.2174/138161207782110390. （原始内容存档于2009-02-18）.