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二乙基氰化铝

化合物

二乙基氰化铝（Nagata试剂）[3]是一种有机铝化合物，化学式为((C
2H
5)
2AlCN)
n，它可用作α,β-不饱和酮的氢氰化反应的试剂。[4][5][6]

二乙基氰化铝
Skeletal formula of diethylaluminium cyanide
IUPAC名
diethylalumanylformonitrile
别名
  • Cyanodiethyl aluminium
  • (Cyano-κC)diethyl-aluminium
  • (Cyano-C)diethyl-aluminium
  • Cyanodiethyl-(7CI,8CI) aluminium
  • Cyanodiethylallane
  • Cyanodiethylaluminium
  • Diethylaluminium Cyanide
识别
CAS号 5804-85-3  checkY
PubChem 16683962
性质
化学式 C5H10AlN
摩尔质量 111.12 g·mol−1
外观 无色浆状物[1]
暗棕色澄清液体（1 M甲苯溶液）[2]
密度 0.864 g/cm3 （25 °C，液体）
沸点 162 °C（0.02 mmHg）[1]
溶解性（水） 反应
溶解性 苯、甲苯、二异丙醚
危险性
闪点 7 °C[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

二乙基氰化铝可由三乙基铝和略过量的氰化氢于室温以下反应制得：[1]

n Et
3Al + n HCN → (Et
2AlCN)
n + n EtH

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Takeshi Nakai, Katsuhiko Tomooka, Ananda Kumar Kanduluru. Diethylaluminum Cyanide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (EROS), 2018. doi:10.1002/047084289X.rd165m.pub2
  2. ^ 2.0 2.1 MSDS - 276863. Sigma-Aldrich. [December 9, 2012]. 
  3. ^ Nagata, W. Diethylaluminum cyanide. Organic Syntheses. 1988, VI: 307. doi:10.15227/orgsyn.052.0090. 
  4. ^ Nagata, W. Alkylaluminum cyanides as potent reagents for hydrocyanation. Tetrahedron Lett. 1966, 7 (18): 1913–1918. doi:10.1016/S0040-4039(00)76271-X. 
  5. ^ Wade, K.; Wyatt, B. K. Reactions of organoaluminium compounds with cyanides. Part III. Reactions of trimethylaluminium, triethylaluminium, dimethylaluminium hydride, and diethylaluminium hydride with dimethylcyanamide. J. Chem. Soc. 1969: 1121–1124. doi:10.1039/J19690001121. 
  6. ^ Coates, G. E.; Mukherjee, R. N. 35. Dimethylaluminium cyanide and its gallium, indium, and thallium analogues; beryllium and methylberyllium cyanide. J. Chem. Soc. 1963: 229–232. doi:10.1039/JR9630000229. 
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