硫胺素焦磷酸
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硫胺素焦磷酸(英語:Thiamine pyrophosphate,TPP或英語:thiamine diphosphate,ThDP)是一种硫胺素(维生素B1)衍生物。它由硫胺素在肝细胞内受硫胺素焦磷酸激酶的催化被磷酸化而生成。分子内含有嘧啶环和噻唑环,不过噻唑环是其催化性质的关键。它是体内催化α-酮酸氧化脱羧的辅酶,也是磷酸戊糖途径中转酮酶的辅酶。其噻唑环2-位被去质子化后生成的叶立德是重要的中间物,它可作为亲核试剂进攻羰基的碳原子,噻唑环对碳负离子有稳定作用。
硫胺素焦磷酸[1] | |
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IUPAC名 2-[3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]ethyl phosphono hydrogen phosphate | |
别名 | 硫胺素焦磷酸酯 焦磷酸硫胺素 |
识别 | |
CAS号 | 154-87-0 |
PubChem | 1132 |
ChemSpider | 10670483 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | NBSUTVXQOGUTJX-REWHXWOFAB |
MeSH | Thiamine+pyrophosphate |
性质 | |
化学式 | C12H19N4O7P2S+ |
摩尔质量 | 425.314382 g·mol⁻¹ |
外观 | 白色固体 |
熔点 | 240-244 ℃ (分解) |
溶解性(水) | 220 g/L (20 ℃) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
以TPP作辅基的酶
参考资料
- ^ Sicherheitsdatenblatt Merck