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五溴二苯醚

五溴二苯醚（又称五溴氧化二苯基) 是一种有机溴阻燃剂，属于多溴二苯醚 (PBDEs)。 由于其毒性和持久性，它们的工业生产将根据斯德哥尔摩公约予以淘汰。这是控制和淘汰主要持久性有机污染物（POP）的条约。

五溴二苯醚
别名 PentaBDE; Penta-BDE; PeBDE; Penta; PBDPO; Pentabromobiphenyl ether
识别
CAS号 32534-81-9  checkY
PubChem 36159
ChemSpider 33255
SMILES
 
  • C1=CC(=C(C=C1Br)Br)OC2=CC(=C(C=C2Br)Br)Br
InChI
 
  • 1S/C12H5Br5O/c13-6-1-2-11(9(16)3-6)18-12-5-8(15)7(14)4-10(12)17/h1-5H
InChIKey WHPVYXDFIXRKLN-UHFFFAOYSA-N
UN编号 3152 3077
EINECS 251-084-2
ChEBI 81582
RTECS DD6625350
性质
化学式 C12H5Br5O
摩尔质量 564.69 g·mol−1
外观 白色到琥珀色液体[1]
密度 2.25-2.28 g/cm3[1]
熔点 -7-3 °C（266-276 K）
沸点 分解
溶解性（水） 不可溶
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对人体有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H362, H373, H400, H410
P-术语 ?
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 5000 mg/kg (大鼠口服)[1]
相关物质
相关化学品 八溴二苯醚（英语：octabromodiphenyl ether）
十溴二苯醚


二苯醚

若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

成分、用处和生产

商业五溴二苯醚是不同PBDE的同类物的混合物。其中， BDE-47 （2,2',4,4'- 四溴二苯醚）和 BDE-99 （2,2',4,4',5-五溴二苯醚） 的含量是里面最丰富的。[2] 单独的术语五溴二苯醚是指五溴二苯醚的异构体（PBDE同类物编号82-127）。 [3]

普通五溴二苯醚的成分[4]
结构 同类物 名字 比例
  BDE-47 2,2′,4,4′-
四溴二苯醚 		38–42%
  BDE-85 2,2′,3,4,4′
-五溴二苯醚 		2.2–3.0 %
  BDE-99 2,2′,4,4′,5-
五溴二苯醚 		45–49%
  BDE-100 2,2′,4,4′,6-
五溴二苯醚 		7.8–13 %
  BDE-153 2,2′,4,4′,5,5′
-六溴二苯醚 		5.3–5.4 %
  BDE-154 2,2′,4,4′,5,6′
-六溴二苯醚 		2.7–4.5 %

注：只列出比例超过1%的成分。

商用五溴二苯醚最常用作软性聚氨酯泡沫的阻燃剂；它也用于亚洲的印刷电路板和其他应用中。[2] 2001年，全世界的年需求量估计为7500吨，其中美洲占7100吨，欧洲占150吨，亚洲占150吨。 [5] 全球工业需求从1991年的每年4000吨增加到1999年的每年8500吨。 [6]截至2007年，目前不应在欧洲、日本、加拿大、澳大利亚和美国生产商用五溴二苯醚。但是，世界其他地方仍可继续生产。[2]

环境化学

五溴二苯醚通过不同的过程释放到环境中，例如来自生产五溴二苯醚和含有五溴二苯醚的产品的排放。[2]空气、水、土壤、食物、沉积物、污泥（英语：Sludge）和灰尘中的五溴二苯醚浓度一直升高。 [2][7][8]

暴露与健康影响

五溴二苯醚可能通过食入或吸入进入体内。 [3] 它主要储存在体内脂肪中，并可能在体内停留数年。 [3] 2007年的一项研究发现，PBDE 47（一种四溴二苯醚）和PBDE 99（一种五溴二苯醚）在陆生食肉动物和人类中的生物放大因子为98，高于所研究的任何其他工业化学品。 [9] 在 WWF进行的一项调查中，五溴二苯醚和八溴二苯醚在13个欧盟国家的14名卫生和环境部长的血液样本中被发现。 [10]

该化学物质对人类没有健康影响。但是，根据动物实验，五溴二苯醚可能会对肝脏，甲状腺和神经行为的发育产生影响。 [3]

自愿和政府行动

在德国，使用五溴二苯醚的工业用户同意在1986年自愿淘汰掉它。 [11] 在瑞典，政府在1999年前逐步淘汰五溴二苯醚的生产和使用，并在短短几年内全面禁止进口。[11] 欧盟根据现有物质法规793/93/EEC进行了全面的风险评估， [12] 自2004年起禁止使用五溴二苯醚。 [13]

在美国， 截至2005年，他们宣称在未先经过EPA ，即美国环境保护署评估的情况下，不会出现新的五溴二苯醚和八溴二苯醚的生产或进口。 [14] 截至2007年中，美国共有11个州禁止使用五溴二苯醚。 [15]

2009年5月，由于五溴二苯醚的持久性，生物累积性和毒性符合持久性有机污染物的标准，因此将五溴二苯醚添加到了《斯德哥尔摩公约》中。

替代物

在五溴二苯醚于2004年12月31日由美国唯一的制造商自愿淘汰后，美国环保署于2003年开始组织家具阻燃合作伙伴关系，以更好地了解家具行业的消防安全选择。[16]该伙伴关系在2005年发表了对五溴二苯醚替代品的评估，包括磷酸三苯酯、三溴新戊醇、三(1,3-二氯-2-丙基)磷酸酯和12种专有化学品。[17]

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Persistent Organic Pollutants Review Committee of the Stockholm Convention. Commercial Pentabromodiphenyl Ether: Risk Management Evaluation. （页面存档备份，存于互联网档案馆） United Nations Environment Programme, August 2007.
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 Agency for Toxic Substances and Disease Registry. Toxicological Profile for Polybrominated Biphenyls and Polybrominated Diphenyl Ethers (PBBs and PBDEs). （页面存档备份，存于互联网档案馆） Atlanta, GA: U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, September 2004.
  4. ^ M. J. La Guardia, R. C. Hale, E. Harvey: Detailed Polybrominated Diphenyl Ether (PBDE) Congener Composition of the Widely Used Penta-, Octa-, and Deca-PBDE Technical Flame-retardant Mixtures, Environ. Sci. Technol., 2006, 40, 6247–6254, doi:10.1021/es060630m.
  5. ^ Bromine Science and Environmental Forum. Major Brominated Flame Retardants Volume Estimates: Total Market Demand By Region in 2001. （页面存档备份，存于互联网档案馆） 21 January 2003.
  6. ^ Dynamic Substance Flow Analysis Model for Selected Brominated Flame Retardants as a Base for Decision Making on Risk Reduction Measures, study for the Swiss National Science Foundation, 2007, page 23
  7. ^ Hale RC, La Guardia MJ, Harvey E, Gaylor MO, Mainor TM (2006): Brominated flame retardant concentrations and trends in abiotic media. Chemosphere. 64(2):181-6. doi:10.1016/j.chemosphere.2005.12.006 PMID 16434082
  8. ^ Stapleton, Heather M., et al. Polybrominated Diphenyl Ethers in House Dust and Clothes Dryer Lint. （页面存档备份，存于互联网档案馆） Environmental Science & Technology 39(4), 925-931, 2005.
  9. ^ Kelly, Barry C., et al. Food Web–Specific Biomagnification of Persistent Organic Pollutants. （页面存档备份，存于互联网档案馆） Science 13 July 2007: Vol. 317. no. 5835, pp.236-239.
  10. ^ WWF Detox Campaign. Bad Blood? A Survey of Chemicals in the Blood of European Ministers. （页面存档备份，存于互联网档案馆） October 2004.
  11. ^ 11.0 11.1 Alcock, R. E. and J. Busby (2006): Risk migration and scientific advance: The case of flame-retardant compounds. Risk Analysis 26(2): 369-381. doi:10.1111/j.1539-6924.2006.00739.x PMID 16573627
  12. ^ European Union risk assessment report. Diphenyl ether, pentabromo derivative (pentabromodiphenyl ether). （页面存档备份，存于互联网档案馆） Luxembourg: Office for Official Publications of the European Communities, 2001. Publication EUR 19730 EN. ISBN 92-894-0479-5
  13. ^ Directive 2003/11/Ec of the European Parliament and of the Council of 6 February 2003 amending for the 24th time Council Directive 76/769/EEC relating to restrictions on the marketing and use of certain dangerous substances and preparations (pentabromodiphenyl ether, octabromodiphenyl ether). （页面存档备份，存于互联网档案馆） Official Journal of the European Union 15.2.2003.
  14. ^ U.S. Environmental Protection Agency. Polybrominated diphenylethers (PBDEs). （页面存档备份，存于互联网档案馆） "Last updated on Thursday, August 2nd, 2007." Accessed 2007-10-26.
  15. ^ Maine Joins Washington, Bans PBDEs. （页面存档备份，存于互联网档案馆） Washington, DC: National Caucus of Environmental Legislators, June 18, 2007.
  16. ^ EPA. Furniture Flame Retardancy Partnership page. （页面存档备份，存于互联网档案馆） "Last updated on Monday, September 18th, 2006." Accessed 2007-10-31.
  17. ^ EPA. Environmental Profiles of Chemical Flame-Retardant Alternatives for Low-Density Polyurethane Foam. （页面存档备份，存于互联网档案馆） Volumes 1 and 2. September 2005.
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