四氢吡啶
化合物類別
四氢吡啶（英語：Tetrahydropyridine）或哌待因（英語：Piperideine），化学式为C5H9N，是一种杂环化合物。它共有三个异构体，其不同之处在于双键的位置。这三个异构体都是手性的。其亲本物种均不广泛出现，因此它们主要具有理论意义。尽管母体四氢吡啶很少见，但许多取代的四氢吡啶是已知的。
| 四氢吡啶 | |
|---|---|
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| 识别 | |
| CAS号 | 505-18-0 37497-65-7 694-05-3 |
| UN编号 | 2410 |
| ChEBI | 26145 |
| 性质 | |
| 化学式 | C5H9N |
| 摩尔质量 | 83.13 g·mol−1 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
异构体
四氢吡啶共有三个异构体，分别为2,3,4,5-四氢吡啶（1-哌待因）、1,2,3,4-四氢吡啶（2-哌待因）和1,2,3,6-四氢吡啶（3-哌待因）
制备和发现
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吡啶𬭩盐的部分还原得到N-烷基四氢吡啶。用硼氢化物试剂处理N-甲基吡啶𬭩，得到1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶。[1][2]
改良的爱尔兰-克莱森重排反应通过甲硅烷基烯酮乙缩醛中间体产生四氢吡啶。[3]
参考资料
- ^ Balasubramanian, Marudai. Formation of Completely or Partially Reduced Pyridines and Quinolines. Pyridines: From lab to production. 2013: 413–458. ISBN 9780123852359. doi:10.1016/B978-0-12-385235-9.00005-9.
- ^ Thyagarajan, G.; May, E. L. Improved synthesis of 2-benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines, precursors of analgetic 6,7-benzomorphans. J. Heterocycl. Chem. 1971, 8 (3): 465. doi:10.1002/jhet.5570080317.
- ^ Angle, S. R.; Henry, R. M. Studies toward the Synthesis of (+)-Palustrine: The First Asymmetric Synthesis of (−)-Methyl Palustramate. J. Org. Chem. 1998, 63 (21): 7490–7497. PMID 11672402. doi:10.1021/jo980749g.
- ^ Deiters, A.; Martin, S. F. Synthesis of oxygen- and nitrogen-containing heterocycles by ring-closing metathesis. Chem. Rev. 2004, 104 (5): 2199–238. PMID 15137789. doi:10.1021/cr0200872.