四氢噻吩

化合物

四氢噻吩(英語:Tetrahydrothiophene,缩写为THT)即“硫杂环戊烷”,分子式为C4H8S,是噻吩经催化氢化后得到的五元饱和杂环化合物

四氢噻吩
四氢噻吩的结构
四氢噻吩的空间填充模型
IUPAC名
Tetrahydrothiophene
别名 四甲撑硫、四氢硫杂茂、硫杂环戊烷
缩写 THT
识别
CAS号 110-01-0  checkY
ChemSpider 1095
SMILES
 
  • C1CCSC1
InChI
 
  • 1/C4H8S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
InChIKey RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYAY
ChEBI 48458
性质
化学式 C4H8S
摩尔质量 88.10 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.000 g/cm3
熔点 −96 °C
沸点 119 °C
折光度n
D
1.5040
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

四氢噻吩是无色透明有挥发性的液体,有强烈的不愉快气味。不溶于水,可混溶于乙醇乙醚丙酮

噻吩被还原为四氢噻吩后,不再具有共轭体系芳香性,因此四氢噻吩显示出一般硫醚的性质,易于氧化为亚砜环丁砜)。

制取

1,4-二卤丁烷硫化钠中反应而得,或由噻吩催化氢化而得。

噻吩的催化加氢比较困难,催化剂很容易被噻吩毒化而失效,而用雷尼镍作催化剂时,又常导致脱硫反应,结果是丁烷成为主要产物。除非在二硫化钼或大大过量的钯碳存在下,噻吩才能被还原为四氢噻吩。

用途

由于具有强烈的不愉快气味,因此用作城市煤气天然气等气体燃料的泄露警告剂,被少量加到气体燃料中,替代原来使用的乙硫醇等赋臭剂。此外也用作有机合成原料等。

参见