四碘化碳
化合物
四碘化碳是四卤甲烷的一种,化學式為CI4,室温下为亮红色晶体,是少见的深色甲烷衍生物之一。其分子中仅含碳2%。
四碘化碳 | |||
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IUPAC名 Tetraiodomethane[1] 四碘甲烷 | |||
识别 | |||
CAS号 | 507-25-5 | ||
PubChem | 10487 | ||
ChemSpider | 10055 | ||
SMILES |
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InChI |
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Beilstein | 1733108 | ||
EINECS | 208-068-5 | ||
RTECS | FG4960000 | ||
性质 | |||
化学式 | CI4 | ||
摩尔质量 | 519.63 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 红色晶体 | ||
密度 | 4.32 g/cm3 | ||
熔点 | 171 °C (444 K) 分解 | ||
溶解性(水) | 不可溶 | ||
结构 | |||
晶体结构 | 单斜晶系 | ||
分子构型 | 四面体 | ||
危险性 | |||
欧盟危险性符号 | |||
警示术语 | R:R36/37/38 | ||
安全术语 | S:S26, S36 | ||
相关物质 | |||
其他阴离子 | 四氟化碳、四氯化碳 四溴化碳 | ||
其他阳离子 | 四碘化硅 | ||
相关卤代甲烷 | 碘甲烷、二碘甲烷 碘仿 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
性质
四碘化碳分子为正四面体型,C-I键长为2.12±0.02Å,[2]分子内I-I距离3.459±0.03Å,存在相互作用。四碘化碳对光和热不稳定,而且六碘乙烷尚未制得,原因可能与上述相互作用有关。
四碘化碳为单斜晶系,晶胞参数a = 22.39、b = 12.93、c = 25.85 (.10-1 nm)、β = 125.26°。
反应
合成
- CCl4 + 4 EtI → CI4 + 4 EtCl
产物从溶液中结晶出来。
应用
有机合成中,CI4常与碱一起使用,用作碘化试剂。[4]例如,四碘化碳、三苯基膦与酮反应,可将其转化为1,1-二碘代烯烃。与醇反应则可制取碘代烃,机理与以四氯化碳为原料的Appel反应类似。
安全
全卤代的有机化合物大多有毒。CI4具刺激性,应于0°C左右储存,其LD50为178mg.kg-1。
参考资料
- ^ Tetraiodomethane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification and Related Records. 27 March 2005 [29 February 2012]. (原始内容存档于2012-10-11).
- ^ Finbak, Chr.; Hassel, O. "Kristallstruktur und Molekülbau von CI4 und CBr4" Zeitschrift für Physikalische Chemie (1937), volume B36, page 301-8
- ^ McArthur, R. E.; Simons, J. H., “Carbon Tetraiodide” Inorganic Syntheses 1950, volume III, 37–39
- ^ P. R. Schreiner, A. A. Fokin, “Carbon Tetraiodide” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2005; John Wiley & Sons, Ltd
延伸阅读
- Sorros, H., Hinkam J. B. , “The Redistribution Reaction. XI. Application to the Preparation of Carbon Tetraiodide and Related Halides” Journal of the American Chemical Society 1945, 67, 1643. DOI.