均四甲苯
化合物
均四甲苯，即1,2,4,5-四甲苯，是一种有机化合物，化学式为C6H2(CH3)4。它是带有甜气味的无色固体。它是四甲苯的三种同分异构体之一，其余两种为1,2,3,4-四甲苯（熔点−6.2 °C）和1,2,3,5-四甲苯（熔点−23.7 °C）。均四甲苯的熔点较高（79.2 °C），这反应出其分子的高度对称性。[2]
| 均四甲苯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1,2,4,5-tetramethylbenzene | |
| 英文名 | Durene、Durol |
| 别名 | 杜烯[1] |
| 识别 | |
| CAS号 | 95-93-2 
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| PubChem | 7269 |
| ChemSpider | 6999 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | SQNZJJAZBFDUTD-UHFFFAOYAJ |
| ChEBI | 38978 |
| KEGG | C14534 |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H14 |
| 摩尔质量 | 134.21816 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 0.868 g/cm3 |
| 熔点 | 79.2 °C（352 K） |
| 沸点 | 192 °C（465 K） |
| 磁化率 | -101.2·10−6 cm3/mol |
| 危险性 | |
| 主要危害 | 可燃 |
| 闪点 | 73.9 °C（347.0 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
制备
均四甲苯是煤焦油的组分之一，最初于1870年由偏三甲苯制备得到。[3]它由其它甲苯（如对二甲苯或偏三甲苯）的甲基化反应得到。[4]
- C6H4(CH3)2 + 2 CH3Cl → C6H2(CH3)4 + 2 HCl
工业上利用二甲苯与三甲苯和甲醇的烷基化反应制得。均四甲苯可以根据其高熔点从它的异构体中选择性结晶出来。[2]原始的合成方法包括以甲苯为原料的类似反应。[5]
参考文献
- ^ Chemical Book. 1,2,4,5-四甲苯CAS數據庫. ChemicalBook. 2016年 [2021年4月14日]. （原始内容 (.htm)存档于2021年4月15日） （中文（简体））.
- ^ 2.0 2.1 Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut. Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2002. doi:10.1002/14356007.a13_227.
- ^ Jannasch, Paul; Fittig, Rudolph. Ueber das Tetramethylbenzol [On tetramethylbenzene]. Zeitschrift für Chemie. 1870, 6: 161–162.
- ^ Smith, Lee Irvin (1930). "Durene". Org. Synth. 10; Coll. Vol. 2: 248.
- ^ Ador, E.; Rilliet, A. Ueber durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhaltene Kohlenwasserstoffe [Hydrocarbons obtained by the action of methyl chloride on benzene in the presence of aluminum chloride]. Chem. Ber. 1879, 12: 329–332. doi:10.1002/cber.18790120191.