宽叶啉(latifine)是一种有机化合物,化学式为C17H19NO3,它是一种基于四氢异喹啉环的酚类化合物,存在于西南文殊兰的叶子中。[2]它和氯化铁反应显蓝紫色;它的酚羟基可以被重氮甲烷甲基化。[2]

宽叶啉
别名 阔叶啉
1,2,3,4-四氢-4-(4-羟基苯基)-6-甲氧基-2-甲基-5-异喹啉酚
识别
CAS号 97549-48-9  checkY
93915-33-4(4S checkY
104372-02-3(4R checkY
PubChem 11196899(4S
12147238(4R
性质
化学式 C17H19NO3
摩尔质量 285.34 g·mol−1
外观 白色固体(4S
白色固体(4R[1]
密度 1.32 g·cm−3
熔点 215—219 °C(488—492 K)(天然)[2]
212—215 °C(485—488 K)(分解)(合成,±)[3]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

其全合成可由4-苄氧基苯甲醛(或(S)-O-苄基环氧丙醇[4])为原料经多步反应完成。[3]

参考文献

  1. ^ Axel Couture, Eric Deniau, Pierre Grandclaudon, Stéphane Lebrun. Asymmetric synthesis of (+)- and (−)-latifine. Tetrahedron: Asymmetry. 2003-05, 14 (10): 1309–1316 [2022-12-10]. doi:10.1016/S0957-4166(03)00175-7. (原始内容存档于2022-06-16) (英语). 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Shigeru Kobayashi, Toshihiro Tokumoto, Zenei Taira. Latifine, a biogenetic isomer of cherylline, from Crinum latifolium L.. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1984, (15): 1043 [2022-12-10]. ISSN 0022-4936. doi:10.1039/c39840001043 (英语). 
  3. ^ 3.0 3.1 Seiichi Takano, Masashi Akiyama, Kunio Ogasawara. THE TOTAL SYNTHESIS OF (±)-LATIFINE. Chemistry Letters. 1985-04-05, 14 (4): 505–506 [2022-12-10]. ISSN 0366-7022. doi:10.1246/cl.1985.505. (原始内容存档于2022-12-10) (英语). 
  4. ^ Seicchi Takano, Masashi Akiyama, Kunio Ogasawara. Total synthesis of (±)- and (+)-latifine. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1985, (0): 2447–2453 [2022-12-10]. ISSN 0300-922X. doi:10.1039/P19850002447 (英语).