异氰酸苯酯
化合物
异氰酸苯酯是一种有机化合物，化学式为C6H5N=C=O，它是无色液体，有强烈气味，可挥发出催泪蒸气，应小心处理。
| 异氰酸苯酯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Isocyanatobenzene | |
| 别名 | 苯基异氰酸酯 |
| 识别 | |
| CAS号 | 103-71-9 
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| PubChem | 7672 |
| ChemSpider | 7389 |
| SMILES |
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| ChEBI | 53806 |
| 性质 | |
| 化学式 | C7H5NO |
| 摩尔质量 | 119.12 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 1.09 |
| 熔点 | -30 °C（243 K） |
| 沸点 | 165 °C（438 K） |
| 溶解性（水） | 和水反应 |
| 磁化率 | -72.7·10−6 cm3/mol |
| 相关物质 | |
| 相关化学品 | 异氰酸苄酯 异氰基苯 苯甲腈 氰酸苯酯 硫氰酸苯酯 异硫氰酸苯酯 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
它和其它异氰酸酯一样，可以和胺反应，生成脲；[1]它和醇反应，生成氨基甲酸酯。它和三乙胺一起使用，活化硝基，进行(C,O) 1,3-偶极环加成反应（对比O,O），反应中硝基（RCH2NO2）转化为RCNO，并产生CO2。[2]
结构
根据晶体衍射表征，PhNCO是平面分子，N=C=O几乎是线性的，C=N键和C=O键的键长分别为1.195 Å和1.173 Å。[3]
参考文献
- ^ Emmanuil I. Troyansky "Phenyl Isocyanate" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons doi:10.1002/047084289X.rp073
- ^ Mukaiyama, Teruaki; Hoshino, Toshio. The Reactions of Primary Nitroparaffins with Isocyanates. Journal of the American Chemical Society. 1960, 82 (20): 5339–5342. doi:10.1021/ja01505a017.
- ^ Marianne P. Byrn, Carol J. Curtis, Yu Hsiou, Saeed I. Khan, Philip A. Sawin, S. Kathleen Tendick, Aris Terzis, Charles E. Strouse. Porphyrin Sponges: Conservative of Host Structure in over 200 Porphyrin-Based Lattice Clathrates. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115 (21): 9480–9497. doi:10.1021/ja00074a013.