弩箭子苷

弩箭子甙; Antiarins
	IUPAC名; α-Antiarin: (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-5,12,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde; β-Antiarin: (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-5,12,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
别名	Antiarigenin rhamnoside
识别
CAS号	23605-05-2（(α-Antiarin)） ; 639-13-4（(β-Antiarin)）
PubChem	6325617
ChemSpider	21477371
SMILES	O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]6(O)[C@]2(C)[C@H](O)C[C@H]4[C@H]6CC[C@]5(O)C[C@@H](O[C@@H]3O[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)C)CC[C@]45C=O;
InChI	1/C29H42O11/c1-14-22(33)23(34)24(35)25(39-14)40-16-3-6-27(13-30)19-10-20(31)26(2)17(15-9-21(32)38-12-15)5-8-29(26,37)18(19)4-7-28(27,36)11-16/h9,13-14,16-20,22-25,31,33-37H,3-8,10-12H2,1-2H3/t14-,16+,17-,18-,19+,20-,22+,23-,24-,25+,26+,27+,28+,29+/m1/s1;
InChIKey	MFIXZHBJWSBQJA-OZQKXHGLBU
性质
化学式	C29H42O11
摩尔质量	566.64 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

弩箭子甙（英文名Antiarin）是由见血封喉树（Antiaris toxicaria）产生的一种强心苷。^[2]有两种结构形式，α-弩箭子甙和β-弩箭子甙。

β-弩箭子甙

β-弩箭子甙，由见血封喉树产生的强心苷，不仅用于医疗用途，如高血压治疗，也可以用于制作毒箭。其毒性被证明比箭毒更大，在大多数哺乳动物中LD50低于0.1 mg / kg。^[3]

β-弩箭子甙中毒症状

β-弩箭子甙中毒时，在青蛙和小型哺乳动物等动物身上观察到的可见症状包括肌肉痉挛 - 特别是头部和颈部 - 以及排便过多。也可以在死亡前出现瘫痪。主要受影响的组织器官是心肌，尽管已知胃肠组织受到这种类型中毒的严重影响。惊厥和痉挛不是立竿见影的，特别是浓度在水中过稀时。在动物试验中，在给药后5-30分钟内动物死亡。^[4]当用作箭毒药时，β-弩箭子甙会在目标中产生抽搐，然后心脏骤停导致完全抽搐，意识丧失和最终死亡。^[3]

生理组织受影响机制

β-弩箭子甙通过注射进入身体后将影响肌肉和心脏组织。^[4]由于β-弩箭子甙影响心肌膜上鈉鉀泵的活性，因此发生心脏疾病。^[3]然而，使β-弩箭子甙成为毒物的效果也赋予其药用特性。它通过阻断Na +泵限制钠离子（Na +）浓度，然后促进钙离子（Ca2 +）在心肌细胞外的浓度增加，从而促使心脏收缩。钠和钙离子交换的机制，称为钠—钙交换，允许以3：1的比例发生交换。心室细胞在心室收缩期间表现出正电位，变得去极化，并允许钙离子通过钠—钙交换涌入。从这里开始，当钙离子离开并且细胞重新极化时发生收缩。^[5]如果强心苷（即β-弩箭子甙）的剂量加倍，则变成毒物。

参考文献

^ Shoppee, Charles. Chemistry of the Steroids. London: Butterworths Scientific Publications. 1958.
^ Dolder, F.; Tamm, Ch.; Reichstein, T. Die Glykoside von Antiaris toxicariaLesch. Glykoside und Aglykone, 150. Mitteilung. Helvetica Chimica Acta. 1955, 38 (6): 1364–1396. ISSN 0018-019X. doi:10.1002/hlca.19550380608 （德语）.
^ ^3.0 ^3.1 ^3.2 Blowpipe dart poison in Borneo and the secret of its production: the latex of Antiaris toxicaria; the poison-making procedure; the heat-sensitive main toxic chemical compound, and the lethal effect of the poison. - Free Online Library. www.thefreelibrary.com. [2018-08-11]. （原始内容存档于2021-05-06）.
^ ^4.0 ^4.1 The journal of physiology. Wikipedia. [2018-08-11]. （原始内容存档于2022-06-15）（英语）.
^ Aaron. CV Physiology: Calcium Exchange. www.cvphysiology.com. [2018-08-11]. （原始内容存档于2018-08-12）（美国英语）.

[1] Shoppee, Charles. Chemistry of the Steroids. London: Butterworths Scientific Publications. 1958.

[2] Dolder, F.; Tamm, Ch.; Reichstein, T. Die Glykoside von Antiaris toxicariaLesch. Glykoside und Aglykone, 150. Mitteilung. Helvetica Chimica Acta. 1955, 38 (6): 1364–1396. ISSN 0018-019X. doi:10.1002/hlca.19550380608 （德语）.

[:0-3] 3.0 ^3.1 ^3.2 Blowpipe dart poison in Borneo and the secret of its production: the latex of Antiaris toxicaria; the poison-making procedure; the heat-sensitive main toxic chemical compound, and the lethal effect of the poison. - Free Online Library. www.thefreelibrary.com. [2018-08-11]. （原始内容存档于2021-05-06）.

[:1-4] 4.0 ^4.1 The journal of physiology. Wikipedia. [2018-08-11]. （原始内容存档于2022-06-15）（英语）.

[5] Aaron. CV Physiology: Calcium Exchange. www.cvphysiology.com. [2018-08-11]. （原始内容存档于2018-08-12）（美国英语）.

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弩箭子甙 Antiarins


IUPAC名 α-Antiarin: (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-5,12,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde β-Antiarin: (3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14S,17R)-5,12,14-trihydroxy-13-methyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-3-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2,3,4,6,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
别名	Antiarigenin rhamnoside^[1]
识别
CAS号	23605-05-2（(α-Antiarin)） ^Y 639-13-4（(β-Antiarin)） ^Y
PubChem	6325617
ChemSpider	21477371
SMILES	O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]6(O)[C@]2(C)[C@H](O)C[C@H]4[C@H]6CC[C@]5(O)C[C@@H](O[C@@H]3O[C@@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)C)CC[C@]45C=O
InChI	1/C29H42O11/c1-14-22(33)23(34)24(35)25(39-14)40-16-3-6-27(13-30)19-10-20(31)26(2)17(15-9-21(32)38-12-15)5-8-29(26,37)18(19)4-7-28(27,36)11-16/h9,13-14,16-20,22-25,31,33-37H,3-8,10-12H2,1-2H3/t14-,16+,17-,18-,19+,20-,22+,23-,24-,25+,26+,27+,28+,29+/m1/s1
InChIKey	MFIXZHBJWSBQJA-OZQKXHGLBU
性质
化学式	C₂₉H₄₂O₁₁
摩尔质量	566.64 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。