莨菪烷
化合物
（重定向自托烷）
莨菪烷（英語：Tropane）又译托烷[2]，是一种含氮桥环有机化合物，其名稱源於茄科植物莨菪（天仙子）。它主要因一类它的名为莨菪烷生物碱的衍生物而为人们所知，而这类生物碱包括了许多药物，如阿托品和可卡因。这两种生物碱都含有莨菪烷的衍生物托品酮。莨菪烷生物碱主要存在於古柯科植物（包括古柯）与茄科植物（包括曼德拉草、天仙子、颠茄、洋金花、马铃薯和番茄）之中。[3][4]
| 莨菪烷[1] | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 N-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane | |||
| 别名 | 2,3-Dihydro-8-methylnortropidine 托品烷 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 529-17-9 
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| PubChem | 637986 | ||
| ChemSpider | 553556 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | XLRPYZSEQKXZAA-OCAPTIKFBA | ||
| ChEBI | 35615 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C8H15N | ||
| 摩尔质量 | 125.211 g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 0.9259 (15 °C) | ||
| 沸点 | 163-169 °C | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
莨菪烷分子中的氮桥在1号碳和5号碳之间；尽管莨菪烷有两个手性碳原子，但由于分子的对称性，它并没有光学活性。
8-氮杂双环[3.2.1]辛烷（少了一个8位甲基的莨菪烷）被称作降莨菪烷。
另见
参考资料
- ^ Merck Index, 11th Edition, 9689.
- ^ 王环,潘莉,张晓峰.HPLC法测定天仙子和马尿泡中3种托烷类生物碱的含量[J].西北药学杂志, 2002, 17(001):9-10.DOI:10.3969/j.issn.1004-2407.2002.01.005.
- ^ Atropine content of plants. USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. [July 25, 2005]. （原始内容存档于2004-11-07）.
- ^ Cocaine content of plants. USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland. [July 25, 2005]. （原始内容存档于2004-11-07）.