氨三乙酸

氨三乙酸
	IUPAC名; 2,2′,2′′-Nitrilotriacetic acid
英文名	N,N-Bis(carboxymethyl)glycine; 2- [Bis(carboxymethyl)amino]acetic acid; Triglycine
识别
CAS号	139-13-9
PubChem	8758
ChemSpider	8428
SMILES	O=C(O)CN(CC(=O)O)CC(=O)O;
Beilstein	1710776
Gmelin	3726
UN编号	2811
EINECS	205-355-7
ChEBI	44557
RTECS	AJ0175000
DrugBank	DB03040
KEGG	C14695
MeSH	Nitrilotriacetic+Acid
性质
化学式	C6H9NO6
摩尔质量	191.14 g·mol−1
外观	白色結晶
熔点	242 °C（515 K）（分解）
溶解性（水）	3.8 g（25 °C）
热力学
ΔfHm⦵298K	−1.3130–−1.3108 MJ mol−1
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	警告
H-术语	H302, H319, H351
P-术语	P281, P305+351+338
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	1.1 g kg−1 (口服，大鼠)
相关物质
相关羧酸	EDTA; 亞胺二乙酸; N,N'-乙二胺二琥珀酸;
相关化学品	三乙醇胺; 三(2-胺乙基)胺;
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

氨三乙酸（NTA）^[6]是一種氨基多羧酸，示性式为N(CH₂CO₂H)₃。它在常溫常壓下是一种无色固体，可做為螯合剂與Ca²⁺（鈣離子）、Co²⁺（亞鈷離子）、Cu²⁺（銅離子）和Fe³⁺（鐵離子）等金属离子形成配位化合物（螯合物）。 ^[7]

製備

氨三乙酸及其钠盐可商购获得。它由氨、甲醛和氰化钠或氰化氢为原料所制備。每年全球产能估计为10万吨。NTA 也作为EDTA合成中的杂质，由氨副产物的反应產生。 ^[8]

氯乙酸和氯化铵反应也能得到氨三乙酸。^[9]

配位化学及应用

NTA 是一种三足四牙負三價配体。 ^[10]

NTA 的用途类似于 EDTA，两者都是螯合剂。NTA的加入用于替代聚磷酸钠和聚磷酸钾作為水軟化劑、洗涤剂和清洁剂的功能。

在一项应用中，NTA可用於將铬化砷酸铜处理过的木材中作为螯合剂去除其中的鉻、銅和砷。 ^[11]

实验室中應用

在实验室中，该化合物用于錯合滴定。 NTA 的一种变体用于在組氨酸標籤方法中进行蛋白质分离和纯化。 ^[12]修饰後的 NTA 可用于将镍固定在固体支持物上。这允许纯化有任一末端含六个组氨酸残基组成标記的蛋白质。 ^[13]

組氨酸標籤结合金属螯合剂复合物的金属。以前，亞胺二乙酸用于此目的。现在，更常用的是氨三乙酸。 ^[14]

Ernst Hochuli等人在1987年於实验室将 NTA 配体和镍离子用於耦合到瓊脂糖珠上。 ^[15]这种Ni-NTA 琼脂糖（页面存档备份，存于互联网档案馆）是通过亲和层析纯化其标记蛋白的最常用工具。

NTA复合体
[Ni(NTA)(H₂O) ₂ ]^-结构的三个视图。
鈣陽離子與氨三乙酸根阴离子生七配位錯合物[Ca(NTA)(H₂ O)₃ ]^-的结构式。
氨三乙酸铒铵晶体，其中铒的化合价为+3。

毒性与环境作用

氮[基]三醋酸可引起眼睛、皮肤和呼吸道刺激；并可能导致肾脏和膀胱损伤。预计该化合物有可能导致人类癌症。 ^[2]

与 EDTA 相比，NTA 易于生物降解，并且在废水处理过程中可几乎被完全去除。 NTA 对环境的影响很小。尽管广泛用于清洁产品，但供水中的浓度太低，不会对人类健康或环境质量产生相当大的影响。 ^[16]

参考資料

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 21, 679. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 Nitrilotriacetic Acid - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 26 March 2005 [2012-07-13]. （原始内容存档于2023-04-04）.
^ Nitrilotriacetic acid. [2021-07-11]. （原始内容存档于2014-01-02）.
^ "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2021-07-12].
^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-07-12].
^ 樂詞網--氮[基]三醋酸. 國家教育研究院. [2023-08-11]. （原始内容存档于2023-08-11）（中文（臺灣））.
^ Nitrilotriacetic Acid and Its Salts （页面存档备份，存于互联网档案馆）, International Agency for Research on Cancer
^ Hart, J. Roger (2005) "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_095
^ Yuan, Yongkun; Jiang, Yugui. Preparation process of N-(2-amino-2-oxoethyl)-N-(carboxymethyl)-glycine. 2020 CN 111909047 A.
^ B. L. Barnett, V. A. Uchtman "Structural investigations of calcium-binding molecules. 4.
^ Fang-Chih, C.; Ya-Nang, W.; Pin-Jui, C.; Chun-Han, K. Factors affecting chelating extraction of Cr, Cu, and As from CCA-treated wood.
^ Liu, Weijing. Layer-by-Layer Deposition with Polymers Containing Nitrilotriacetate, A Convenient Route to Fabricate Metal- and Protein-Binding Films. ACS Applied Materials & Interfaces. 2016, 8 (16): 10164–73. PMID 27042860. doi:10.1021/acsami.6b00896.
^ qiaexpressionist (PDF). [2021-07-11]. （原始内容存档 (PDF)于2007-02-22）.
^ Lauer, Sabine A.; Nolan, John P. Development and characterization of Ni-NTA-bearing microspheres. Cytometry. 2002, 48 (3): 136–145. ISSN 1097-0320. PMID 12116359. doi:10.1002/cyto.10124.
^ Hochuli, E.; Döbeli, H.; Schacher, A. New metal chelate adsorbent selective for proteins and peptides containing neighbouring histidine residues. Journal of Chromatography A. January 1987, 411: 177–184. ISSN 0021-9673. PMID 3443622. doi:10.1016/s0021-9673(00)93969-4.
^ Brouwer, N.; Terpstra, P. Ecological and Toxicological Properties of Nitrilotriacetic Acid (NTA) as a Detergent Builder.

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 21, 679. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.

[pc1-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 Nitrilotriacetic Acid - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 26 March 2005 [2012-07-13]. （原始内容存档于2023-04-04）.

[3] Nitrilotriacetic acid. [2021-07-11]. （原始内容存档于2014-01-02）.

[4] "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2021-07-12].

[5] Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2021-07-12].

[6] 樂詞網--氮[基]三醋酸. 國家教育研究院. [2023-08-11]. （原始内容存档于2023-08-11）（中文（臺灣））.

[7] Nitrilotriacetic Acid and Its Salts （页面存档备份，存于互联网档案馆）, International Agency for Research on Cancer

[Ullmann/Roger-8] Hart, J. Roger (2005) "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_095

[9] Yuan, Yongkun; Jiang, Yugui. Preparation process of N-(2-amino-2-oxoethyl)-N-(carboxymethyl)-glycine. 2020 CN 111909047 A.

[10] B. L. Barnett, V. A. Uchtman "Structural investigations of calcium-binding molecules. 4.

[11] Fang-Chih, C.; Ya-Nang, W.; Pin-Jui, C.; Chun-Han, K. Factors affecting chelating extraction of Cr, Cu, and As from CCA-treated wood.

[12] Liu, Weijing. Layer-by-Layer Deposition with Polymers Containing Nitrilotriacetate, A Convenient Route to Fabricate Metal- and Protein-Binding Films. ACS Applied Materials & Interfaces. 2016, 8 (16): 10164–73. PMID 27042860. doi:10.1021/acsami.6b00896.

[13] qiaexpressionist (PDF). [2021-07-11]. （原始内容存档 (PDF)于2007-02-22）.

[14] Lauer, Sabine A.; Nolan, John P. Development and characterization of Ni-NTA-bearing microspheres. Cytometry. 2002, 48 (3): 136–145. ISSN 1097-0320. PMID 12116359. doi:10.1002/cyto.10124.

[15] Hochuli, E.; Döbeli, H.; Schacher, A. New metal chelate adsorbent selective for proteins and peptides containing neighbouring histidine residues. Journal of Chromatography A. January 1987, 411: 177–184. ISSN 0021-9673. PMID 3443622. doi:10.1016/s0021-9673(00)93969-4.

[16] Brouwer, N.; Terpstra, P. Ecological and Toxicological Properties of Nitrilotriacetic Acid (NTA) as a Detergent Builder.

[6]

[7]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

氨三乙酸

IUPAC名 2,2′,2′′-Nitrilotriacetic acid^[1]
英文名	N,N-Bis(carboxymethyl)glycine^[2] 2- [Bis(carboxymethyl)amino]acetic acid^[2] Triglycine^[3]
识别
CAS号	139-13-9 ^Y
PubChem	8758
ChemSpider	8428
SMILES	O=C(O)CN(CC(=O)O)CC(=O)O
Beilstein	1710776
Gmelin	3726
UN编号	2811
EINECS	205-355-7
ChEBI	44557
RTECS	AJ0175000
DrugBank	DB03040
KEGG	C14695
MeSH	Nitrilotriacetic+Acid
性质
化学式	C₆H₉NO₆
摩尔质量	191.14 g·mol⁻¹
外观	白色結晶
熔点	242 °C（515 K）（分解）^[4]
溶解性（水）	3.8 g（25 °C）^[5]
热力学
Δ_fH_m^⦵_298K	−1.3130–−1.3108 MJ mol⁻¹
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	警告
H-术语	H302, H319, H351
P-术语	P281, P305+351+338
致死量或浓度：
LD₅₀（中位剂量）	1.1 g kg⁻¹ (口服，大鼠)
相关物质
相关羧酸	EDTA 亞胺二乙酸 N,N'-乙二胺二琥珀酸
相关化学品	三乙醇胺三(2-胺乙基)胺
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。