氯磷酸二乙酯
化合物
氯磷酸二乙酯是一种有机磷化合物,化学式 (C2H5O)2P(O)Cl。作为一种有机合成试剂,用于把醇转化成对应的磷酸二乙酯(R(C2H5)2PO4)。它是有水果气味的无色液体。它具有腐蚀性,而且作为一种胆碱酯酶抑制剂,,氯磷酸二乙酯有剧毒。[1]这个分子是四面体型的。
氯磷酸二乙酯 | |
---|---|
IUPAC名 Diethyl phosphorochloridate | |
别名 | 一氯磷酸二乙酯 |
识别 | |
CAS号 | 814-49-3 |
PubChem | 13139 |
ChemSpider | 12587 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | LGTLXDJOAJDFLR-UHFFFAOYAA |
性质 | |
化学式 | C4H10ClO3P |
摩尔质量 | 172.55 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
密度 | 1.1915 g/cm3 |
沸点 | 60 °C(333 K)(2 mmHg) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备和反应
氯磷酸二乙酯可以由亚磷酸二乙酯被四氯化碳氯化而成(Atherton-Todd反应)。[2]
氯磷酸二乙酯是亲电性的。它的控制水解会产生焦磷酸四乙酯。它和醇反应,产生磷酸酯: [3]
- (C2H5O)2P(O)Cl + ROH → (C2H5O)2P(O)OR + HCl
参见
- Diethyl chlorophosphate (页面存档备份,存于互联网档案馆) at www.chemicalbook.com.
参考资料
- ^ Haz-Map Category Details. hazmap.nlm.nih.gov. [2016-07-30]. (原始内容存档于2019-06-24).
- ^ Steinberg, Geo. M. Reactions of Dialkyl Phosphites. Synthesis of Dialkyl Chlorophosphates, Tetraalkyl Pyrophosphates, and Mixed Orthophosphate Esters. Journal of Organic Chemistry. 1950, 15: 637–47. doi:10.1021/jo01149a031.
- ^ Young, Jonathan R. Diethyl phosphorochloridate. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001: 1–3.
- ^ Michael A. Insalaco, D. Stanley Tarbell. tert-Butyl Azidoformate. Org. Synth. 1970, 50: 9. doi:10.15227/orgsyn.050.0009.
- ^ D. C. Muchmore. Preparation and Reductive Cleavage of Enol Phosphates: 5-Methylcoprost-3-ene. Org. Synth. 1972, 52: 109. doi:10.15227/orgsyn.052.0109.
- ^ Nick Nikolaides, Ioanna Schipor, Bruce Ganem. Conversion of Amines to Phospho Esters: Decyl Diethyl Phosphate. Org. Synth. 1995, 72: 246. doi:10.15227/orgsyn.072.0246.