狮子岛霉素A

化合物

狮子岛霉素A是一种烯二炔抗生素,化学式为C46H52N4O12S4,它是从鹿儿岛县狮子岛日语獅子島的物种Didemnum proliferum英语Didemnum proliferum中提取出来的[2]

Shishijimicin A
IUPAC名
Methyl {(1R,4Z,8S,13Z)-8-({6-deoxy-2-O-[2,4-dideoxy-4-(isopropylamino)-3-O-methyl-α-L-threo-pentopyranosyl]-4-C-[(6-hydroxy-9H-β-carbolin-1-yl)carbonyl]-4-S-methyl-4-thio-β-D-galactopyranosyl}oxy)-1-hydroxy-13-[2-(methyltrisulfanyl)ethylidene]-11-oxobicyclo[7.3.1]trideca-4,9-diene-2,6-diyn-10-yl}carbamate
识别
CAS号 503860-50-2  checkY
PubChem 10213385
ChemSpider 8388877
SMILES
 
  • CC1C(C(C(C(O1)OC2C#CC=CC#CC3(CC(=O)C(=C2C3=CCSSSC)NC(=O)OC)O)OC4CC(C(CO4)NC(C)C)OC)O)(C(=O)C5=NC=CC6=C5NC7=C6C=C(C=C7)O)SC
性质
化学式 C46H52N4O12S4
摩尔质量 981.18 g·mol−1
外观 黄色物质[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它最初于2003年被分离出来。[3]全合成也有报道。[1]

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 K. C. Nicolaou, Zhaoyong Lu, Ruofan Li, James R. Woods, Te-ik Sohn. Total Synthesis of Shishijimicin A. Journal of the American Chemical Society. 2015-07-15, 137 (27): 8716–8719 [2023-03-31]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/jacs.5b05575. (原始内容存档于2023-02-13) (英语). 
  2. ^ 奥 直也. 海洋無脊椎動物由来の3Y1ラット繊維芽細胞に形態変化を誘導する物質に関する研究页面存档备份,存于互联网档案馆). 東京大学. 2013.
  3. ^ Hao Zhang, Ruofan Li, Sai Ba, Zhaoyong Lu, Emmanuel N. Pitsinos, Tianhu Li, K. C. Nicolaou. DNA Binding and Cleavage Modes of Shishijimicin A. Journal of the American Chemical Society. 2019-05-15, 141 (19): 7842–7852 [2023-03-31]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/jacs.9b01800. (原始内容存档于2023-02-13) (英语).