环丁烷Cyclobutane),分子式C4H8,是四个碳的环烷烃

环丁烷
环丁烷
环丁烷
识别
CAS号 287-23-0  checkY
PubChem 9250
ChemSpider 8894
SMILES
 
  • C1CCC1
InChI
 
  • 1/C4H8/c1-2-4-3-1/h1-4H2
InChIKey PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYAP
性质
化学式 C4H8
摩尔质量 56.107 g·mol⁻¹
外观 无色气体
密度 0.720 g/cm3
熔点 -91 °C
沸点 12.5 °C
溶解性 不溶
溶解性(其他溶剂) 溶于丙酮
相关物质
相关烷烃 丁烷
相关化学品 环丁烯环丁二烯
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

环丁烷的四个碳原子不在同一平面内,C(1)C(2)C(4)平面和C(2)C(3)C(4)平面间的夹角约为35°,为环丁烷的折叠型构象(puckered conformation),在此构象中 C-H 键之间的扭转角约为25°。两个折叠型构象可通过环的翻转互变,它们之间的能垒约为6.3kJ/mol。势能曲线图的峰顶为平面构象[1]

天然存在的梯烷中含有很多个稠合的环丁烷。环丁烷與氟氣反應生成八氟環丁烷

理化性质

  • 液体密度(12.5℃,101.325kPa):702.5 kg/m3
  • 气体密度(101.325kPa,20℃):2.405 kg/m3
  • 比容(101.325kPa,21.1℃):0.4307m3/kg
  • 气液容积比(15℃,100kPa): 292L/L
  • 熔化热(-90.7℃):19.4kJ/kg
  • 气化热(△Hv,12.5℃):431.1kJ/kg
  • 比热容
    • 气体(101.325kPa,25℃):Cp=1.339kJ/(kg·K)
    • 液体(12℃): 1.895kJ/(kg·K)
  • 蒸气压
    • -56.13℃:3.242kPa
    • -15.82℃:31.541kPa
    • -3.06℃:55.229kPa
  • 黏度(气体,101.325kPa,12.5℃):0.00830mPa·S
  • 导热系数(气体,101.325kPa,25℃):0.01481W/(m·K)
  • 折射率(液体,25℃):1.362
  • 易燃性级别:3
  • 毒性级别:1。环丁烷是无毒性气体,但是在高浓度下有轻微麻醉作用,对中枢神经有抑制作用。
  • 反应活性级别:0

环丁烷在常温常压下为无色可燃性无毒气体。易液化,在20℃时S.P.为130kPa。环丁烷稳定性比环丙烷强。

制法

  • 环丁烯在镍催化剂和100℃下氢化。
  • 环丁基溴化物转换成环丁基溴化镁,然后水解而成。
  • 环丁酮的华明龙还原法,联氨和氢氧化钾在乙二醇乙烯中反应。
  • 环丁烷羧酸通过hundsdiecker反应而得。

用途

用于四节环的生理化学研究,溶剂,合成中间体。

參考文獻

  1. ^ 邢其毅等《基础有机化学》第三版上册。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 7-04-016637-2

外部連結