甜舌草素

甜舌草素
	IUPAC名; (6S)-6-[(2S)-2-羟基-6-甲基庚-5-烯-2-基]-3-甲基环己-2-烯-1-酮; (6S)-6-[(2S)-2-Hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-3-methylcyclohex-2-en-1-one
别名	荷南度辛
识别
CAS号	95602-94-1
PubChem	125608
ChemSpider	111731
SMILES	CC1=CC(=O)[C@@H](CC1)[C@](C)(CCC=C(C)C)O;
InChI	1/C15H24O2/c1-11(2)6-5-9-15(4,17)13-8-7-12(3)10-14(13)16/h6,10,13,17H,5,7-9H2,1-4H3/t13-,15+/m1/s1;
InChIKey	HYQNKKAJVPMBDR-HIFRSBDPBM
性质
化学式	C15H24O2
摩尔质量	236.35 g/mol g·mol⁻¹
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

甜舌草素（英語：Hernandulcin，缩写HE），音译：荷南度辛。是一种倍半萜^[1]，化学式：C₁₅H₂₄O₂。最早在原产于墨西哥和南美洲的甜牛至木（英语：Lippia dulcis）（甜舌草、学名：Lippia dulcis）中发现，是一种甜味物质^[2]。

历史

在16世纪70年代，西班牙医师弗朗西斯科·埃尔南德斯·托莱多（英语：Francisco Hernández de Toledo）（Francisco Hernández de Toledo）^[3]描述了一种十分甜的植物“Tzonpelic xihuitl”（源自阿兹特克人语对该植物的称呼，意为“甜药草”），1895年，一群药剂师根据弗朗西斯科对该植物的准确描述、发现了一种之前从未有过且不会引起蛀牙的超甜物质。20世纪80年代，伊利诺伊大学芝加哥分校的Cesar M. Compadre和 A. Douglas Kinghorn在墨西哥从甜牛至木的花叶中提取并确认了这一化合物^[4]。将这种得到的无色油状物质根据埃尔南德斯（Hernández）的描述的命名为“hernandulcin”（即意为“埃尔南德斯素”）。

结构

甜舌草素是一种天然倍半萜，通过研究，研究者确认了其产生甜味的结构来源，分别是羰基、羟基和疏水性侧链、且甜味是蔗糖的1000多倍，是一个发现具有甜味的倍半萜^[4]^[5]。甜舌草素同时还有薄荷余味，且不会导致蛀牙，这使它成为口腔卫生产品的良好候选者。

参考文献

^ 郗砚彬、黄洋. 甜舌草地上部分中新的没药烷型倍半萜. 国际中医中药杂志. 2006, (3): 172.
^ Dansukker Sweetness Glossary. [August 19, 2007]. （原始内容存档于September 28, 2007）.
^ Find Articles Science News (from 1985). Science News. 1985 [August 19, 2007]. （原始内容存档于2015-11-25）.
^ ^4.0 ^4.1 CESAR M. COMPADRE, JOHN M. PEZZUTO, A. DOUGLAS KINGHORN, AND SAVITRI K. KAMATH. Hernandulcin: An Intensely Sweet Compound Discovered by Review of Ancient Literature. Science. 1985, 227 (4685): 417–419. doi:10.1126/science.388092.
^ C. M. Compadre, R. A. Hussain, R. L. de Compadre Lopez, J. M. Pezzuto & A. D. Kinghorn. Analysis of structural features responsible for the sweetness of the sesquiterpene, hernandulcin. Experientia. 1988, 44: 447–449. doi:10.1007/BF01940543.

外部連結

维基共享资源上的相關多媒體資源：甜舌草素

[1] 郗砚彬、黄洋. 甜舌草地上部分中新的没药烷型倍半萜. 国际中医中药杂志. 2006, (3): 172.

[2] Dansukker Sweetness Glossary. [August 19, 2007]. （原始内容存档于September 28, 2007）.

[3] Find Articles Science News (from 1985). Science News. 1985 [August 19, 2007]. （原始内容存档于2015-11-25）.

[sci-4] 4.0 ^4.1 CESAR M. COMPADRE, JOHN M. PEZZUTO, A. DOUGLAS KINGHORN, AND SAVITRI K. KAMATH. Hernandulcin: An Intensely Sweet Compound Discovered by Review of Ancient Literature. Science. 1985, 227 (4685): 417–419. doi:10.1126/science.388092.

[5] C. M. Compadre, R. A. Hussain, R. L. de Compadre Lopez, J. M. Pezzuto & A. D. Kinghorn. Analysis of structural features responsible for the sweetness of the sesquiterpene, hernandulcin. Experientia. 1988, 44: 447–449. doi:10.1007/BF01940543.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

甜舌草素

IUPAC名 (6S)-6-[(2S)-2-羟基-6-甲基庚-5-烯-2-基]-3-甲基环己-2-烯-1-酮 (6S)-6-[(2S)-2-Hydroxy-6-methylhept-5-en-2-yl]-3-methylcyclohex-2-en-1-one
别名	荷南度辛
识别
CAS号	95602-94-1 ^Y
PubChem	125608
ChemSpider	111731
SMILES	CC1=CC(=O)[C@@H](CC1)[C@](C)(CCC=C(C)C)O
InChI	1/C15H24O2/c1-11(2)6-5-9-15(4,17)13-8-7-12(3)10-14(13)16/h6,10,13,17H,5,7-9H2,1-4H3/t13-,15+/m1/s1
InChIKey	HYQNKKAJVPMBDR-HIFRSBDPBM
性质
化学式	C₁₅H₂₄O₂
摩尔质量	236.35 g/mol g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。