甲醇钠
化合物
甲醇钠、甲氧基钠（英文：Sodium methoxide）是甲醇生成的醇盐的一种，常溫下為白色固體。化学式为CH3ONa，是有机合成中常用的强碱。由于它在二甲基亚砜中解离时会产生(CH3)2S+O−Na+和裸露的OCH3−，它在其中的碱性比在甲醇中的碱性更强。[4]
| 甲醇钠 | |
|---|---|
| |
| IUPAC名 Sodium methoxide | |
| 别名 | 甲氧基钠 |
| 识别 | |
| CAS号 | 124-41-4 
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| ChemSpider | 29033 |
| InChI |
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| InChIKey | WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYAC |
| 性质 | |
| 化学式 | CH3ONa |
| 摩尔质量 | 54.02 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 白色粉末 |
| 熔点 | 623 K（350 °C）（分解）[1] |
| 溶解性（水） | 反应（水）[2] 39 g/100 g甲醇（0 °C）[2] 0.1 g/100g异丙胺（28 °C）[2] 130 g/100 mL二甲基亚砜[3] |
| 相关物质 | |
| 相关醇盐 | 乙醇钠、甲醇钾 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
甲醇钠通常以甲醇、乙醇等醇类溶剂的溶液储存。溶于醚生成悬浊液，遇水分解为甲醇和氢氧化钠：
- CH3ONa + H2O → CH3OH + NaOH
可由无水甲醇与钠反应得到。反应后，将产物减压蒸馏除去甲醇，并于150 °C真空干燥便可得到甲醇钠：[5]
- 2 CH3OH + 2 Na → 2 CH3ONa + H2↑
有机合成中，甲醇钠可作为强碱发生很多反应，如羟醛反应、克莱森缩合反应、Horner-Wadsworth-Emmons反应等，用以提供强碱性甲氧基负离子CH3O−，夺取化合物中的活泼氢。在威廉姆逊合成法中，甲醇钠与氯代烃反应，氯离子离去，产物为甲基醚：
- R-X + CH3ONa → R-OCH3 + NaX
甲醇钠也可用于生物柴油的制造中。储存时，甲醇钠逐渐被空气中的水分分解变质，使用时需要注意。
参见
参考资料
- ^ K. Chandran, M. Kamruddin, P.K. Ajikumar, A. Gopalan, V. Ganesan. Kinetics of thermal decomposition of sodium methoxide and ethoxide. Journal of Nuclear Materials. 2006-11, 358 (2-3): 111–128 [2019-06-23]. doi:10.1016/j.jnucmat.2006.07.003. （原始内容存档于2019-08-31） （英语）.
- ^ 2.0 2.1 2.2 Properties of substance: sodium methoxide. Химия и токсикология. [2023-10-27]. （原始内容存档于2023-10-27）.
- ^ Benjaphorn Kaewsubdejsiri, et al. SOLUBILITY OF SODIUM METHOXIDE IN PURE AND MIXED SOLVENTS （页面存档备份，存于互联网档案馆）. 2018.
- ^ A. Cybulski, M.M. Sharma, R.A. Sheldon, J.A. Moulijn. Fine Chemicals Manufacture: Technology and Engineering （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Gulf Professional Publishing. 2001. pp. 179. 4.5.10 Aprotic solvents. ISBN 9780080542294
- ^ Burness, D. M. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p. 649 (1963); Vol. 39, p. 49 (1959). Article （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- Merck Index 12th ed., 8789.