白鲜碱

化合物

白鲜碱是一种呋喃喹啉类生物碱,化学式C12H9NO2,可见于白鲜[1]山小橘[2]芸香[3][4]三葉蜜茱萸[5]芸香科物种,是白鲜皮的主要活性成分之一[6]。对赤拟谷盗和玉米象鼻虫(Sitophilus zeamais)两种粮仓害虫有驱赶作用[7]。具有抗菌效果,能够影响威克海姆原藻(Prototheca wickerhamii)等真菌细胞的生长[1][8]。可由苯胺为原料经取代、关环、甲基化、还原、消除反应合成得到[9]

白鲜碱
IUPAC名
4-methoxyfuro[2,3-b]quinoline
英文名 dictamnine
识别
CAS号 484-29-7
PubChem 68085
ChemSpider 61397
SMILES
 
  • COC1=C2C=COC2=NC3=CC=CC=C31
InChI
 
  • InChI=1S/C12H9NO2/c1-14-11-8-4-2-3-5-10(8)13-12-9(11)6-7-15-12/h2-7H,1H3
InChIKey WIONIXOBNMDJFJ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 4512
性质
化学式 C12H9NO2
摩尔质量 199.21 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 梁晓英,郭娜,王丽莎,等. 白鲜碱体外抗白色念珠菌活性研究. 中国农学通报. 2009, 25 (16): 21-24. 
  2. ^ J. J. Willaman; Hui-Lin Li. Alkaloid-Bearing Plants and Their Contained Alkaloids. 1957-1968. Kew Bulletin. 1972, 27 (1). doi:10.2307/4117899 (英语). 
  3. ^ Tian-Shung Wu; Li-Shian Shi; Jhi-Joung Wang; Song-Chou Iou; Hsien-Chang Chang; Yuh-Pan Chen; Yao-Haur Kuo; Ya-Ling Chang; Che-Ming Tenge. Cytotoxic and Antiplatelet Aggregation Principles ofRuta Graveolens. Journal of the Chinese Chemical Society. 2003-02, 50 (1). doi:10.1002/JCCS.200300024. 
  4. ^ Michael F. Grundon; H.Martyn Okely. A new quinoline alkaloid from Ruta graveolens. Phytochemistry. 1979-09, 18 (10). doi:10.1016/0031-9422(79)80218-6. 
  5. ^ Tsann‐Long Su; Ful‐Wen Lin; Che‐Ming Teng; Kuo‐Tung Chen; Tian‐Shung Wu. Antiplatelet aggregation principles from the stem and root bark of Melicope triphylla. Phytotherapy Research. 2002-09, 12 (S1). doi:10.1002/(SICI)1099-1573(1998)12:1+<S74::AID-PTR255>3.0.CO;2-V. 
  6. ^ 杨妞妞,邵海峰,邓嘉林,等. 白鲜皮主要药效成分白鲜碱、黄柏酮、梣酮的抗皮炎作用比较及机制研究. 南京医科大学学报(自然科学版). 2023, 43 (12): 1636-1642. doi:10.7655/NYDXBNS20231203. 
  7. ^ Zhi Long LiuYuan Jian XuJien WuSwee Hock GohShuit Hung Ho. Feeding Deterrents from Dictamnus dasycarpus Turcz Against Two Stored-Product Insects. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2002, 50 (2): 1447–1450. doi:10.1021/jf010838l. 
  8. ^ 王理达,果德安,胡迎庆. 四种抗真菌天然产物对威克海姆原藻超微结构的影响. 北京医科大学学报. 2000, 32 (3): 31-34. doi:10.3321/j.issn:1671-167X.2000.03.007. 
  9. ^ 隆俊,张善军,陈应春. 白鲜碱的合成. 合成化学. 2008, 16 (1): 118-119. doi:10.3969/j.issn.1005-1511.2008.01.036.