羧苄西林
化合物
羧苄西林(英语:Carbenicillin)是一种杀菌抗生素,属于青霉素的羧基青霉素亚组。它由比彻姆集团的科学家发现并以Pyopen为商品名销售。它的覆盖范围为革兰氏阴性菌,包括铜绿假单胞菌,但对于革兰氏阳性菌的覆盖范围有限。羧基青霉素易于被β-内酰胺酶降解,尽管它们比氨苄青霉素更能抵抗降解。[1]羧苄青霉素在较低pH值下也比氨苄青霉素更稳定。
臨床資料 | |
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商品名 | Pyopen |
其他名稱 | 羧苄青霉素 羧比西林 |
AHFS/Drugs.com | Monograph |
懷孕分級 |
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给药途径 | 口服、肠胃给药 |
ATC碼 | |
法律規範狀態 | |
法律規範 |
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藥物動力學數據 | |
生物利用度 | 30 to 40% |
血漿蛋白結合率 | 30 to 60% |
药物代谢 | Minimal |
生物半衰期 | 1小时 |
排泄途徑 | 肾 (30至40%) |
识别信息 | |
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CAS号 | 4697-36-3 |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
CompTox Dashboard (EPA) | |
ECHA InfoCard | 100.022.882 |
化学信息 | |
化学式 | C17H18N2O6S |
摩尔质量 | 378.40 g·mol−1 |
3D模型(JSmol) | |
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药理学
该抗生素高度溶于水并且对酸不稳定。典型的实验室工作浓度为每毫升50至100µg。
它是天然存在的苄基青霉素的半合成类似物。使用高剂量羧苄西林可引起出血。羧苄西林的使用可通过促进肾脏远曲小管的钾丢失而导致低钾血症。
在分子生物学中,羧苄西林可能更适合作为选择剂(参见质粒稳定化技术),因为它的分解会产生比氨苄西林等类似抗生素毒性更低的副产物。[2]羧苄西林比氨苄青霉素更稳定,并且在选择平板上产生更少的卫星菌落。然而,在大多数情况下,这不是一个严重的问题,因此有时会使用氨苄青霉素,因为它的成本较低。
细菌敏感性和耐药性谱
羧苄西林已被证明对引起尿路感染的细菌有效,包括铜绿假单胞菌、大肠杆菌和一些变形杆菌。以下是一些具有医学意义的生物体的羧苄青霉素敏感性数据。这并不代表所有对羧苄西林暴露敏感的细菌。[3]
参考资料
- ^ Basker MJ, Comber KR, Sutherland R, Valler GH. Chemotherapy. 1977;23(6):424-35. PMID 21771 [1] (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- ^ Part 66. Kinetics of the hydrolysis of carphecillin in aqueous solution. Pawełczyk E, Zajac M, Knitter B, Mikołajczak P. Pol J Pharmacol Pharm. 1981 Oct;33(3):373-86. PMID 7322950 [2] (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- ^ http://www.toku-e.com/Assets/MIC/Carbenicillin%20disodium%20USP.pdf (页面存档备份,存于互联网档案馆) [裸網址]