羧苄西林

化合物

羧苄西林英语:Carbenicillin)是一种杀菌抗生素,属于青霉素羧基青霉素亚组。它由比彻姆集团的科学家发现并以Pyopen为商品名销售。它的覆盖范围为革兰氏阴性菌,包括铜绿假单胞菌,但对于革兰氏阳性菌的覆盖范围有限。羧基青霉素易于被β-内酰胺酶降解,尽管它们比氨苄青霉素更能抵抗降解。[1]羧苄青霉素在较低pH值下也比氨苄青霉素更稳定。

羧苄西林
臨床資料
商品名英语Drug nomenclaturePyopen
其他名稱羧苄青霉素
羧比西林
AHFS/Drugs.comMonograph
懷孕分級
给药途径口服、肠胃给药
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
  • 处方药(-only)
藥物動力學數據
生物利用度30 to 40%
血漿蛋白結合率30 to 60%
药物代谢Minimal
生物半衰期1小时
排泄途徑 (30至40%)
识别信息
  • (2S,5R,6R)-6[carboxy(phenyl)acetyl]amino
    3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]
    heptane-2-carboxylic acid
CAS号4697-36-3  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英语CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.022.882 編輯維基數據鏈接
化学信息
化学式C17H18N2O6S
摩尔质量378.40 g·mol−1
3D模型(JSmol英语JSmol
  • O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)C(c1ccccc1)C(=O)O)[C@H]3SC2(C)C
  • InChI=1S/C17H18N2O6S/c1-17(2)11(16(24)25)19-13(21)10(14(19)26-17)18-12(20)9(15(22)23)8-6-4-3-5-7-8/h3-7,9-11,14H,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23)(H,24,25)/t9?,10-,11+,14-/m1/s1 checkY
  • Key:FPPNZSSZRUTDAP-UWFZAAFLSA-N checkY

药理学

该抗生素高度溶于水并且对酸不稳定。典型的实验室工作浓度为每毫升50至100µg。

它是天然存在的苄基青霉素的半合成类似物。使用高剂量羧苄西林可引起出血。羧苄西林的使用可通过促进肾脏远曲小管丢失而导致低钾血症

分子生物学中,羧苄西林可能更适合作为选择剂(参见质粒稳定化技术),因为它的分解会产生比氨苄西林等类似抗生素毒性更低的副产物。[2]羧苄西林比氨苄青霉素更稳定,并且在选择平板上产生更少的卫星菌落。然而,在大多数情况下,这不是一个严重的问题,因此有时会使用氨苄青霉素,因为它的成本较低。

细菌敏感性和耐药性谱

羧苄西林已被证明对引起尿路感染的细菌有效,包括铜绿假单胞菌大肠杆菌和一些变形杆菌。以下是一些具有医学意义的生物体的羧苄青霉素敏感性数据。这并不代表所有对羧苄西林暴露敏感的细菌。[3]

参考资料

  1. ^ Basker MJ, Comber KR, Sutherland R, Valler GH. Chemotherapy. 1977;23(6):424-35. PMID 21771 [1]页面存档备份,存于互联网档案馆
  2. ^ Part 66. Kinetics of the hydrolysis of carphecillin in aqueous solution. Pawełczyk E, Zajac M, Knitter B, Mikołajczak P. Pol J Pharmacol Pharm. 1981 Oct;33(3):373-86. PMID 7322950 [2]页面存档备份,存于互联网档案馆
  3. ^ http://www.toku-e.com/Assets/MIC/Carbenicillin%20disodium%20USP.pdf页面存档备份,存于互联网档案馆[裸網址]