芳樟醇
芳樟醇（Linalool），学名3,7-二甲基-1,6-辛二烯-3-醇，是一种无环单萜醇。
| 芳樟醇[1] | |
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| IUPAC名 3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol | |
| 识别 | |
| CAS号 | 78-70-6  126-91-0  126-90-9
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| PubChem | 6549 443158 67179 |
| ChemSpider | 13849981 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYAV |
| ChEBI | 17580 |
| IUPHAR配体 | 2469 |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H18O |
| 摩尔质量 | 154.25 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色易燃的易流动液体 |
| 密度 | 0.858 – 0.868 g/cm3 |
| 熔点 | < 20 °C |
| 沸点 | 198 – 199 °C |
| 溶解性（水） | 1.589 g/l |
| 蒸氣壓 | 10 Pa (20 °C)[2] |
| 危险性 | |
| 欧盟分类 | 刺激性（Xi） |
| 闪点 | 55 °C |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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2790 mg/kg (大鼠经口) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
物理性质
芳樟醇是无色油状液体，具有铃兰香气，无樟脑和萜烯气味。不溶于水，能与乙醇、乙醚混溶。[3]
芳樟醇分子中有一个不对称碳原子，因此具有旋光异构现象，即有左旋芳樟醇和右旋芳樟醇两种。自然界中两种异构体都存在，不同来源的芳樟醇具有不同的旋光性。
制取
可以用芳油、芳樟油、玫瑰木油、伽罗木油等精油作为原料，经分馏得到，也可以通过化学法合成。目前以松节油合成芳樟醇主要有两种路线：[4]
1、β-蒎烯高温裂解为月桂烯，然后经盐酸化、酯化、皂化等步骤制成芳樟醇。其他通过此法生成的醇还有橙花醇、香叶醇、月桂醇及松油醇等。此法产率比较高。
2、α-蒎烯氢化至蒎烷，然后氧化为蒎烷氢过氧化物，再还原为蒎烷醇，最后经热解制芳樟醇。
历史
1919年，拉沃斯拉夫·鲁日奇卡和 V. Fornasir 利用甲基庚烯酮与乙炔加成为炔醇，再部分氢化，首先得到芳樟醇：
用途
芳樟醇是重要的香料，用于花香型香精、香水、香皂和芳香工业等。此外，还可用作制药工业中的中间体。用作维生素E和异植醇的合成前体。据估计2000年世界芳樟醇总产量约12,000吨。
化学性质
参见
参考资料
- ^ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 952, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ^ Record of CAS RN 78-70-6 in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ 芳樟醇；沉香油萜醇；伽罗木醇. [2009-10-13]. （原始内容存档于2019-09-05）.
- ^ 《天然产物化学与应用》，199页