苯肼
化合物
苯肼(分子式:C6H5NHNH2)是肼的衍生物之一,常缩写为PhNHNH2。
苯肼[1][2] | |||
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IUPAC名 Phenylhydrazine | |||
别名 | 苯基联胺 肼化苯 苯基联氨 联氨基苯 | ||
识别 | |||
CAS号 | 100-63-0 ![]() | ||
PubChem | 7516 | ||
ChemSpider | 7235 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYAN | ||
ChEBI | 27924 | ||
KEGG | C02304 | ||
性质 | |||
化学式 | C6H8N2 | ||
摩尔质量 | 108.14 g·mol⁻¹ | ||
外观 | 浅黄色油状液体 | ||
密度 | 1.0978 g/cm3 | ||
熔点 | 19.5 ℃ 24 ℃(半水合物) | ||
沸点 | 243.5 ℃ (分解) | ||
危险性 | |||
NFPA 704 | |||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
性质
制备
通过苯胺与亚硝酸钠在盐酸作用下生成重氮盐,再用亚硫酸钠/氢氧化钠还原制取。[3] 酸析生成苯肼盐酸盐,经过中和即得苯肼。
用途
- 用于与醛酮发生Fischer吲哚合成得到吲哚环系,因此是很多医药、染料、农药的合成中间体。
- 可以与苯甲醛反应生成苯腙。后者也是工业上常用的合成中间体。
- 苯肼的衍生物2,4-二硝基苯肼用于鉴定醛酮。
历史
苯肼由赫尔曼·埃米尔·费歇尔于1875年首次合成,[4] 是第一个合成的肼衍生物。费歇尔曾用苯肼与糖类反应,生成腙和脎,形成结晶化合物,便于提纯,再使其分解为较纯的糖。[5] 反应如下:
危险性
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 Merck Index, 11th Edition, 7264.
- ^ Pure component properties 互联网档案馆的存檔,存档日期2007-09-28..于2008年12月27日查阅.
- ^ Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed. monograph 7098.
- ^ Fischer, E. "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen" Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1875, band 8, 589-594.
- ^ Streitweiser, Andrew Jr.; Heathcock, Clayton H. Introduction to Organic Chemistry. Macmillan. 1976. ISBN 0-02-418010-6.