视黄醛(Retinal)也称维生素A醛,分子式:C20H28O,是視黃醇氧化後的衍生物。

全反式视黄醛
IUPAC名
(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenal
别名 维生素A醛
识别
CAS号 116-31-4  checkY
PubChem 1070
ChemSpider 553582
SMILES
 
  • CC1=C(C(CCC1)(C)C)/C=C/C(=C/C=C/C(=C/C=O)/C)/C
性质
化学式 C20H28O
摩尔质量 284.436 g·mol⁻¹
外观 石油醚中结晶出的视黄醛为橙色晶体[1]
熔点 61 - 64 °C [1]
溶解性 几乎不溶于水,可溶于脂肪
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它是由β-胡萝卜素发生氧化断裂生成的。还原得到视黄醇,氧化得到视黄酸

视黄醛是视紫红质的辅基。视觉细胞内11-顺式视黄醛与视蛋白组成视色素,11-顺式视黄醛吸收光后异构为全反式视黄醛,使视紫红质构象发生变化,启动了对大脑的神经脉冲,从而形成视觉。

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Merck Index, 13th Edition, 8249.

参见