1,2-苯醌
化合物
（重定向自邻苯醌）
1,2-苯醌（英語：1,2-Benzoquinone），又称鄰苯醌，属有机化合物苯醌的异构体，化学式C6H4O2。一般条件下为紅色固體，可溶于水、苯、乙醚等。其化学性质活泼，故很少单独存在；但可用于合成多种衍生物，因而对有机合成很是重要。[1] 水果的褐變產物有部分是鄰苯醌。[來源請求]
| 1,2-苯醌 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 cyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 3,5-環己二烯-1,2-二酮 | |||
| 英文名 | 1,2-Benzoquinone | ||
| 别名 | 邻苯醌 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 583-63-1 
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| PubChem | 11421 | ||
| ChemSpider | 10941 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WOAHJDHKFWSLKE-UHFFFAOYAR | ||
| ChEBI | 17253 | ||
| KEGG | C02351 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H4O2 | ||
| 摩尔质量 | 108.0964 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 红色固体 | ||
| 密度 | 1.424 g/cm3 | ||
| 熔点 | 213.3 °C（486 K） | ||
| 危险性 | |||
| 闪点 | 76.4°C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 1,4-苯醌 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
结构
分子呈C2v对称。X射线晶体学显示，该分子中双键均为定域双键，六元环中C-C键长短不一。C=O键长1.21 Å，为酮的特征。[2]
制取
可以由邻苯二酚、邻苯二胺或邻氨基苯酚氧化制备。也可由苯酚被IBX邻位氧化得到。[3]
一种门多萨假单胞菌（Pseudomonas mendocina,属革兰氏阴性菌）可代谢苯甲酸，经邻苯二酚合成邻苯醌。[4]
参见
参考资料
- ^ Liao, Chun-Chen; Peddinti, Rama Krishna. Masked o-Benzoquinones in Organic Synthesis. Accounts of Chemical Research. 2002, 35 (10): 856–866. PMID 12379138. doi:10.1021/ar000194n.
- ^ MacDonald, Alistair L.; Trotter, James. Crystal and molecular structure of o-benzoquinone. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1973, (4): 476. doi:10.1039/P29730000476.
- ^ Magdziak, D., Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX). Org. Lett. 2002, 4 (2): 285–288. doi:10.1021/ol017068j.
- ^ Chanda Parulekar and Suneela Mavinkurve. Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P2d (PDF). Indian Journal of Experimental Biology. 2006, 44 (2): 157–162 [2021-12-24]. PMID 16480184. （原始内容 (PDF)存档于2016-03-04）.