酸性红94
化合物
酸性红94（4,5,6,7-四氯-2',4',5',7'-四碘荧光素）是一种有机化合物，化学式为C20H4Cl4I4O5。它可以四氯邻苯二甲酸酐和间苯二酚为原料反应制得。[1]它和碘甲烷在碳酸钾存在下于DMF中反应，可以得到6'-O-甲基酸性红94。[2]
| 酸性红94 | |
|---|---|
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| IUPAC名 4,5,6,7-Tetrachloro-3′,6′-dihydroxy-2′,4′,5′,7′-tetraiodo-3H-spiro[[2]benzofuran-1,9′-xanthen]-3-one | |
| 别名 | C.I. 45440 C.I.酸性红94 孟加拉红 孟加拉玫瑰红 溶剂红141 |
| 识别 | |
| CAS号 | 4159-77-7 
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| PubChem | 69439 |
| ChemSpider | 62647 |
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C20H4Cl4I4O5 |
| 摩尔质量 | 973.67 g·mol−1 |
| 药理学 | |
| ATC代码 | S01JA02（S01） |
| 危险性 | |
GHS危险性符号
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| GHS提示词 | 警告 |
| H-术语 | H315, H319, H335 |
| P-术语 | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
化學上的應用
儘管孟加拉玫瑰紅在光化學上涉及的物種眾多[3]，其也可用於在化學合成上作為三线态氧到單線態氧的轉化試劑。其後單線態氧可用於和烯及其他相似化合物進行[2+2]环加成反应。
衍生物和鹽類
孟加拉玫瑰紅可用於生成許多在醫學上有用的化學衍生物。其中一個孟加拉玫瑰紅的衍生物在研究中被稱為RB2，此衍生物由孟加拉玫瑰紅的醯胺化生成，進而去除了螢光和光敏性而改具有聲敏性，可以用於輔助在高強度集中的超聲波下治療癌症。[4]
孟加拉玫瑰紅的鹽類包括其二鈉鹽 C20H2Cl4I4Na2O5 (CAS 632-69-9)，此二鈉鹽為一染料，具有其獨特性質和應用。[5]
参考文献
- ^ Singer, Jamie; Wachter, Eric A.; Scott, Timothy; Lutz, Marlon; Babiak, Kevin; Damireddi, Sahadeva Reddy; Durrwachter, J. Robert. Process for the synthesis of rose bengal and related xanthenes. 2014 US 20140343296 A1.
- ^ Nicolas Pietrancosta, Albane Kessler, Franck-Cyril Favre-Besse, Nicolas Triballeau, Thomas Quentin, Bruno Giros, Salah El Mestikawy, Francine C. Acher. Rose Bengal analogs and vesicular glutamate transporters (VGLUTs). Bioorganic & Medicinal Chemistry. 2010-09, 18 (18): 6922–6933 [2023-02-28]. doi:10.1016/j.bmc.2010.06.069. （原始内容存档于2022-07-04） （英语）.
- ^ Ludvíková, Lucie; Friš, Pavel; Heger, Dominik; Šebej, Peter; Wirz, Jakob; Klán, Petr. Photochemistry of rose bengal in water and acetonitrile: a comprehensive kinetic analysis. Physical Chemistry Chemical Physics. 2016, 18 (24): 16266–16273. Bibcode:2016PCCP...1816266L. ISSN 1463-9076. PMID 27253480. doi:10.1039/C6CP01710J （英语）.
- ^ Kim, Y; Valentina Rubio; Jianjun Qi; Rongmin Xia; Zheng-Zheng Shi; Leif Peterson; Ching-Hsuan Tung; Brian E. O'Neill. Cancer treatment using an optically inert rose bengal derivative combined with pulsed focused ultrasound. AIP Conference Proceedings. 2012, 1481 (1): 175. Bibcode:2012AIPC.1481..175K. doi:10.1063/1.4757330. Published as Kim, YS; Rubio, V; Qi, J; Xia, R; Shi, ZZ; Peterson, L; Tung, CH; O'Neill, BE. Cancer treatment using an optically inert Rose Bengal derivative combined with pulsed focused ultrasound. J Control Release. 2011, 156 (3): 315–22. PMC 3230682
. PMID 21871506. doi:10.1016/j.jconrel.2011.08.016.
- ^ Rose Bengal Sodium Salt. Sigma-Aldrich. Sigma Aldrich Co. [12 November 2013]. （原始内容存档于2020-09-28）.
