3-碘苯酚

化合物
(重定向自间碘苯酚

3-碘苯酚间碘苯酚,是一种芳香族有机化合物。3-碘苯酚参与各种偶联反应,其中碘取代基被置换。[3]被广泛引用的例子包括硫醇盐[4]亲核试剂[5]

3-碘苯酚
IUPAC名
3-Iodophenol
3-碘苯酚
别名 间碘苯酚
3-羟基碘苯
识别
CAS号 626-02-8  checkY
PubChem 12272
ChemSpider 11769
SMILES
 
  • C1=CC(=CC(=C1)I)O
InChI
 
  • 1S/C6H5IO/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,8H
InChIKey FXTKWBZFNQHAAO-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 33439
性质
化学式 C6H5IO
摩尔质量 220.01 g·mol−1
熔点 118 °C(244 °F;391 K)[1]
沸点 186 °C(367 °F;459 K)(100 mmHg)[1]
pKa 9.03[2]
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P305+351+338
相关物质
相关化学品
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

3-碘苯酚可由3-碘苯甲酸的氧化脱羧制备:[6]

IC
6
H
4
CO
2
H + "O" → IC
6
H
4
OH + CO
2

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Haynes 2016,第3.324頁.
  2. ^ Haynes 2016,第5.93頁.
  3. ^ 3-Iodophenol. Fisher Scientific. [2023-04-28]. (原始内容存档于2023-05-01). 
  4. ^ Kwong, Fuk Yee; Buchwald, Stephen L. A General, Efficient, and Inexpensive Catalyst System for the Coupling of Aryl Iodides and Thiols. Organic Letters. 2002, 4 (20): 3517–3520. PMID 12323058. doi:10.1021/ol0266673. 
  5. ^ Shen, Qilong; Ogata, Tokutaro; Hartwig, John F. Highly Reactive, General and Long-Lived Catalysts for Palladium-Catalyzed Amination of Heteroaryl and Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides: Scope and Structure–Activity Relationships. Journal of the American Chemical Society. 2008, 130 (20): 6586–6596. PMC 2822544 . PMID 18444639. doi:10.1021/ja077074w. 
  6. ^ Xiong, Wenzhang; Shi, Qiu; Liu, Wenbo H. Simple and Practical Conversion of Benzoic Acids to Phenols at Room Temperature. Journal of the American Chemical Society. 2022, 144 (34): 15894–15902. PMID 35997485. S2CID 251742827. doi:10.1021/jacs.2c07529. 

参考书目