香附烯酮

香附烯酮(英語:Cyperotundone)是一种有机化合物,化学式为C15H22O,它是很多精油的组分之一,如节莎草英语Cyperus articulatus[3][4]香附子[4]它可由铬酸叔丁酯香附烯的氧化反应生成、经石油醚-苯(5:1)淋洗后结晶得到。[1]它可以被二氧化硒进一步氧化,得到4-绿叶烯-2,3-二酮和4-绿叶烯-2,3,6-三酮。[5]

Cyperotundone
IUPAC名
(1R,7R,10R)-4,10,11,11-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undec-4-en-3-one
识别
CAS号 3466-15-7  checkY
PubChem 12308615
ChemSpider 30791649
SMILES
 
  • CC1(C)[C@]23C(C[C@H]1CC[C@H]2C)=C(C)C(=O)C3
InChI
 
  • 1S/C15H22O/c1-9-5-6-11-7-12-10(2)13(16)8-15(9,12)14(11,3)4/h9,11H,5-8H2,1-4H3/t9-,11-,15+/m1/s1
InChIKey GIGKXOAUYMWORB-OSQNNJELSA-N
ChEBI 81137
KEGG C17501
性质
化学式 C15H22O
摩尔质量 218.33 g·mol−1
外观 无色针状晶体[1]
熔点 45-46 °C[1]
沸点 286.40 °C [2]
溶解性 0.04497 g/L[2]
log P 6.570[2]
危险性
闪点 114.50 °C [2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Hiroshi Hikino, Kunio Ito, Keitaro Aota, Tsunematsu Takemoto. Synthesis of Cyperene, Cyperotundone, and Patchoulenone. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1968, 16 (1): 43–51 [2022-08-12]. ISSN 0009-2363. doi:10.1248/cpb.16.43. (原始内容存档于2022-08-12) (英语). 页面存档备份,存于互联网档案馆
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 cyperotundone, 3466-15-7. www.thegoodscentscompany.com. [2022-08-10]. (原始内容存档于2022-08-11) (美国英语). 页面存档备份,存于互联网档案馆
  3. ^ Azambuja, Wagner. Priprioca Essential Oil - Óleos Essenciais O Guia do Brasil. Óleos Essenciais. Brazil. [12 September 2017]. (原始内容存档于13 September 2017) (英语). 页面存档备份,存于互联网档案馆
  4. ^ 4.0 4.1 Hikino, H.; Aota, K.; Takemoto, T. Identification of ketones inCyperus. Tetrahedron. May 1967, 23 (5): 2169–2172 [2022-08-12]. doi:10.1016/0040-4020(67)80050-4. (原始内容存档于2018-06-30) (英语). 页面存档备份,存于互联网档案馆
  5. ^ Masanori Morimoto, Koichiro Komai. Plant growth inhibitors: Patchoulane-type sesquiterpenes from Cyperus rotundus L.. Weed Biology and Management. 2005-12, 5 (4): 203–209 [2022-08-12]. ISSN 1444-6162. doi:10.1111/j.1445-6664.2005.00186.x. (原始内容存档于2022-08-12) (英语). 页面存档备份,存于互联网档案馆