楚加耶夫反应

楚加耶夫反应（英語：Chugaev Elimination）是一个由醇消除水制取烯烃的过程，与酯的热裂的机理类似，反应中不会发生碳正离子的重排。反应以俄罗斯化学家Chugaev命名。

Chugaev消除反应

首先用醇钾与二硫化碳反应制取黄原酸盐，用碘甲烷甲基化，经过S_N2反应得到黄原酸酯。然后黄原酸酯在约200°C时发生顺式消除，经由六元环过渡态，氢由β-碳原子转移到硫原子上，最终产物是硫化羰（COS）和甲硫醇。

该反应常用于制取末端烯烃。反应机理与酯的热裂相似，但温度大大低于后者，因此在烯烃的合成中很有用途。

外部链接

• 反应机理: gif动画 （页面存档备份，存于互联网档案馆）

参见

• 酯热裂解反应
• 化学反应列表

参考资料

1. Latscha, Hans P. Chemie-Basiswissen. Berlin(2002): Springer.
2. L. Tschugaeff. Ueber das Thujen, ein neues bicyclisches Terpen. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1900, 33 (3): 3118–3126. doi:10.1002/cber.19000330363.