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1,3-二氯-2-丙醇

化合物
（重定向自1,3-DCP）

1,3-二氯-2-丙醇（1,3-Dichloro-2-propanol），简写1,3-DCP，分子式C3H6Cl2O。

1,3-二氯-2-丙醇
IUPAC名
1,3-Dichloropropan-2-ol
别名 1,3-Dichloropropanol; 1,3-Dichloro-2-propanol; 1,3-Dichloroisopropanol; Glycerol-α,γ-dichlorohydrin; α-Dichlorohydrin; 1,3-DCP; DC2P
识别
CAS号 96-23-1
PubChem 7289
ChemSpider 21106535
SMILES
 
  • C(C(CCl)O)Cl
InChI
 
  • 1S/C3H6Cl2O/c4-1-3(6)2-5/h3,6H,1-2H2
InChIKey DEWLEGDTCGBNGU-UHFFFAOYSA-N
UN编号 2750
ChEBI 18917
RTECS UB1400000
KEGG C14399
性质
化学式 C3H6Cl2O
摩尔质量 128.99 g·mol−1
外观 无色液体[1]
氣味 酚味[1]
密度 1.39 g/cm3 (20 °C)[1]
熔点 -4 °C（269 K）
沸点 175 °C（448 K）
溶解性（水） 110 g/L (20 °C)[1]
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H301, H301, H311, H312, H336, H350, H370, H373
P-术语 P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P307+311, P308+313
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 110 mg/kg (oral, rat)[1]
1080 mg/kg (dermal, rabbit)[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

有醚臭的液体。溶于约10倍的水，混溶于乙醇、乙醚。相对密度1.3506（17°C）。熔点−4°C，沸点174.3°C。折射率（ ）1.4802。有毒，具比一氯丙醇更强的麻醉作用，可损害心脏和神经系统。

制备

冰醋酸存在下，甘油於100～110°C与氯化氢进行氯化反应，得到1,3-二氯-2-丙醇。[2]反应后用碱中和以除过量盐酸，静置，得到成品。

 

以前也会用甘油和二氯化二硫反应形成1,3-二氯-2-丙醇，产率62%[3]。

 

不过由于 S2Cl2 不稳定的性质，现在已不使用此方法。

用途

用于生产硝基清漆、感光材料，也用作硝酸纤维素和硬质树脂的溶剂，以及水溶性颜料的粘合剂。它也可以用来合成环氧氯丙烷[4][5]。

参见

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
  2. ^ US 0 
  3. ^ A. Claus, IV. Ueber die Darstellung des Dichlorhydrins, Justus Liebigs Ann. Chem., 168 (1): pp. 44–44,
    doi:10.1002/jlac.18731680105
    （德文）     
  4. ^ 1,3-Dichloro-2-propanol. Some Chemicals Present in Industrial and Consumer Products, Food and Drinking-Water. 
  5. ^ Howard, Philip H.; Muir, Derek C. G. Identifying New Persistent and Bioaccumulative Organics Among Chemicals in Commerce. Environmental Science & Technology. 2010, 44 (7): 2277–2285. Bibcode:2010EnST...44.2277H. PMID 20163179. doi:10.1021/es903383a. 
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