1,4-萘醌,或简称萘醌,是一种有机化合物。它是黄色的三斜晶体,具有与对苯醌相似的气味。它在冷水中难溶,在石油醚中微溶,在大多数有机溶剂中易溶。在碱性条件下它呈红棕色。由于它具有芳香族化合物的稳定性,1,4-萘醌的衍生物广泛用于抗菌与抗肿瘤的药物。

1,4-萘醌[1]
IUPAC名
4a,8a-Dihydronaphthalene-1,4-dione
别名 1,4-萘醌
α-萘醌
识别
CAS号 130-15-4  checkY
PubChem 8530
ChemSpider 8215
SMILES
 
  • O=C2C=CC(C1=CC=CC=C12)=O
InChI
 
  • 1/C10H6O2/c11-9-5-6-10(12)8-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
InChIKey FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYAK
性质
化学式 C10H6O2
摩尔质量 158.15 g·mol⁻¹
密度 1.422 g/cm³
熔点 126 °C
沸点 100 °C升华
溶解性 0.09 g/L
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

很多天然产物中存在1,4-萘醌结构,最重要的有维生素K

制备

1-萘胺1-萘酚1,4-氨基萘酚等化合物经过氧化均可得到1,4-萘醌,氧化剂可采用空气重铬酸钾重铬酸钠三氧化铬等。工业上由萘在五氧化二钒催化下氧化制取1,4-萘醌。

参见

参考文献

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 6315.