AEBSF

化合物

AEBSF4-(2-氨乙基)苯磺酰氟盐酸盐(英語:4-(2-aminoethyl)benzenesulfonyl fluoride hydrochloride)是一种水溶性的不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂,相对分子量239.5,可抑制胰凝乳蛋白酶激肽释放酶纤溶酶凝血酶胰蛋白酶蛋白酶,结构上类似于PMSF,但与之相比AEBSF在低pH下更稳定,常用浓度为 0.1 - 1.0 mM。

AEBSF
AEBSF molecule
IUPAC名
4-(2-Aminoethyl)benzenesulfonyl fluoride
别名 Pefabloc SC
识别
CAS号 34284-75-8  checkY
PubChem 1701
ChemSpider 1638
SMILES
 
  • FS(=O)(=O)c1ccc(cc1)CCN
InChI
 
  • 1/C8H10FNO2S/c9-13(11,12)8-3-1-7(2-4-8)5-6-10/h1-4H,5-6,10H2
InChIKey MGSKVZWGBWPBTF-UHFFFAOYAK
DrugBank DB07347
MeSH AEBSF
性质
化学式 C8H10FNO2S.HCl
摩尔质量 239.69 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

反应机理

AEBSF和PMSF都带有磺酰氟基团,属于磺酰卤类化合物,可作为磺酰化试剂[1],磺酰氟基与蛋白酶活性位点中的丝氨酸残基羟基基团反应,形成磺酰化产物来抑制酶活性[2]

参考文献

  1. ^ Powers JC, Asgian JL, Ekici OD, James KE. Irreversible inhibitors of serine, cysteine, and threonine proteases. Chem. Rev. 2002, 102 (12): 4735–4736. PMID 12475205. doi:10.1021/cr010182v. 
  2. ^ Gold AM, Fahrney D. SULFONYL FLUORIDES AS INHIBITORS OF ESTERASES. II. FORMATION AND REACTIONS OF PHENYLMETHANESULFONYL ALPHA-CHYMOTRYPSIN.. Biochemistry. 1964, 3: 783–791. PMID 14211616. doi:10.1021/bi00894a009. 

外部链接

  • The MEROPS online database for peptidases and their inhibitors: AEBSF
  • A Link to the ABRF group usegroup archive with an informative discussion of covalent modifications to proteins resulting from use of AEBSF: [1]