草稿:負超共軛
在有機化學中，負超共軛（negative hyperconjugation）是指已填滿的 π 或 p 軌域提供部分電子密度給相鄰的 σ*軌域。[1] 這種是一種電子的離域現象，可以穩定分子或過渡態。[2] 它還因為增加了其反鍵軌域的電子密度而使 σ 鍵被拉長。[1]
除了在少數 C–F 或 C–O 鍵上的 σ* 軌域會有此現象，負超共軛一般很少被觀察到。[3] [4]
在負超共軛中，電子密度流動的方向（從 π 或 p 軌域到空的 σ* 軌域）與更常見的超共軛（從 σ 軌域到空的 p 鬼域）相反。
參見
- 矽的負超共軛
- 共軛體系
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 Negative Hyper-Conjugation (PDF). Old.iupac.org. [2013-10-23]. （原始内容 (PDF)存档于2012-03-24）.
- ^ 2.2.3 Negative Hyperconjugation for Ebooksclub.org Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions Student Edition. Scribd.com. 2011-04-29 [2012-08-20].
- ^ Negative hyperconjugation of some fluorine containing groups – New Journal of Chemistry (RSC Publishing). Pubs.rsc.org. [2012-08-20].
- ^ Karni, Miriam; Bernasconi, Claude F.; Rappoport, Zvi. Role of Negative Hyperconjugation and Anomeric Effects in the Stabilization of the Intermediate in SNV Reactions. The Journal of Organic Chemistry. 2007-08-09, 73 (8): 2980–2994. PMID 18376875. doi:10.1021/jo7017476.