N-乙基-N-亚硝基脲

化合物

N-乙基-N-亚硝基脲(英語:N-ethyl-N-nitrosourea,缩写ENU)是一种有机化合物,化学式为C3H7N3O2,它对光和潮湿敏感,具有高反应活性,最早于1919年被合成。

N-乙基-N-亚硝基脲
IUPAC名
N-Ethyl-N-nitrosourea
别名 N-亚硝基-N-乙基脲
识别
CAS号 759-73-9  checkY
PubChem 12967
ChemSpider 12427
SMILES
 
  • CCN(N=O)C(N)=O
Beilstein 1761174
UN编号 2811
EINECS 212-072-2
ChEBI 23995
RTECS YT3150000
KEGG C19178
性质
化学式 C3H7N3O2
摩尔质量 117.11 g·mol−1
log P 0.208
蒸氣壓 0.00244 kPa @ 25˚C[1]
pKa 12.317
pKb 1.680
吸光度 ε398 = 11.86 mM−1 cm−1[2]
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对人体有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H301, H312, H332, H350, H360
P-术语 P280, P308+313
致死量或浓度:
LD50中位剂量
300 mg kg−1 (oral, rat)
相关物质
相关化学品 N-甲基-N-亚硝基脲
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它可由乙胺盐酸盐、脲和亚硝酸钠为原料合成得到。[3]它和β,β-二甲基苯丙酰氯反应,可以得到2-重氮-5-甲基-5-苯基-3-己酮。[4]

参考文献

  1. ^ N-Nitroso-N-ethylurea (PDF). Report on Carcinogens, Fourteenth Edition. NIEHS. [10 August 2021]. (原始内容存档 (PDF)于2023-05-04). 
  2. ^ Salinger, Andrew P.; Justice, Monica J. Mouse Mutagenesis Using N-Ethyl-N-Nitrosourea (ENU): Figure 1.. Cold Spring Harbor Protocols (Cold Spring Harbor Laboratory). 2008, 2008 (4): pdb.prot4985. ISSN 1940-3402. PMID 21356809. S2CID 1589523. doi:10.1101/pdb.prot4985 . 
  3. ^ Snell, Kristen E.; Johnson, Michel; Hesari, Mahdi; Ismaili, Hossein; Workentin, Mark S. Interfacial ketene via the photo-Wolff rearrangement for the modification of monolayer protected gold nanoparticles. Journal of Physical Organic Chemistry (Wiley). 2013-05-29, 26 (7): 601–607. ISSN 0894-3230. doi:10.1002/poc.3139. 
  4. ^ Crowley, Daniel C.; Lynch, Denis; Maguire, Anita R. Copper-Mediated, Heterogeneous, Enantioselective Intramolecular Buchner Reactions of α-Diazoketones Using Continuous Flow Processing. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 2018-03-15, 83 (7): 3794–3805. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/acs.joc.8b00147. 

外部链接