红豆碱

红豆碱（英語：abrine），又称相思子碱、相思豆毒素、相思碱等，化学名N-甲基色氨酸（英语：N-Methyltryptophan），系统名α-甲氨基-β-3-吲哚基丙酸，是一种有毒生物碱，化学式C₁₂H₁₄N₂O₂，是雞母珠种子（俗称相思豆）、鸡骨草等相思子属植物的主要毒素，此外在木麒麟等植物中亦有发现。

红豆碱
英文名	abrine
别名	相思碱、 相思豆碱、 红豆毒素、 相思子毒素、 N-甲基色氨酸、 α-甲氨基-β-3-吲哚基丙酸
识别
CAS号	526-31-8
PubChem	160511
ChemSpider	141047
SMILES	CNC(CC1=CNC2=CC=CC=C21)C(=O)O
InChI	InChI=1S/C12H14N2O2/c1-13-11(12(15)16)6-8-7-14-10-5-3-2-4-9(8)10/h2-5,7,11,13-14H,6H2,1H3,(H,15,16)/t11-/m0/s1
InChIKey	CZCIKBSVHDNIDH-NSHDSACASA-N
ChEBI	15334
性质
化学式	C12H14N2O2
摩尔质量	218.25 g·mol−1
外观	针状结晶
溶解性（水）	难溶于水
危险性
主要危害	有毒
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质与毒性

红豆碱为针状结晶，在水中则析出菱状晶体。加热至297°C发生分解。溶于乙醇、热水、稀酸、稀碱溶液，微溶于冷水，不溶于乙醚。

有剧毒，对粘膜有强烈的刺激性，并可引起溶血。中毒死亡患者尸检可见急性胃肠炎症状，粘膜充血、粘膜下溢血，其中以小肠最为显著。中毒后可出现恶心、呕吐、肠绞痛、剧烈带血腹泻，并因严重呕吐、腹泻而造成失水、酸中毒和休克。中毒数日后可发生溶血现象，并引发黄疸、血色素尿、小便减少、结膜和视网膜炎、幻觉、呼吸困难，终至因内窒息死亡。

成人致死量为0.5mg。小鼠腹腔注射半数致死量0.02mg/kg，大鼠皮下注射最小致死剂量0.04mg/kg，家兔静脉注射最小致死剂量 0.01mg/kg。

制备

红豆碱可从相思豆中用甲醇-苯混合溶液提取，也可化学合成，如采用3-吲哚甲醛与1-甲基乙内酰脲缩合后其用硫化氢还原得到5-(3′-吲哚甲基)-1-甲基乙内酰脲，而后在氢氧化钡存在下经水解得到。