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N-甲酰基吗啉

化合物

N-甲酰基吗啉是一种有机化合物，化学式为O(C2H4)2NCHO。它是无色的化合物，可用作较高温度下的溶剂。[1]它也是一种甲酰化试剂。[2]

N-甲酰基吗啉
IUPAC名
Morpholine-4-carbaldehyde
别名 1-甲酰基吗啉
识别
CAS号 4394-85-8  checkY
PubChem 20417
SMILES
 
  • C1COCCN1C=O
InChI
 
  • 1S/C5H9NO2/c7-5-6-1-3-8-4-2-6/h5H,1-4H2
InChIKey LCEDQNDDFOCWGG-UHFFFAOYSA-N
性质
化学式 C5H9NO2
摩尔质量 115.13 g·mol−1
外观 无色或白色固体
密度 1.145 g·cm−3（26 °C）
熔点 21 °C（294 K）
沸点 239 °C（512 K）
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H317, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P272, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P333+313, P337+313, P363, P403+233
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

它可由吗啉和二氧化碳在还原剂二甲胺-甲硼烷（Me2NH·BH3）的存在下反应制得。[3]

参考文献

  1. ^ Bipp, H.; Kieczka, H., Formamides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a12_001.pub2 
  2. ^ George A. Olah; Lena Ohannesian; Massoud Arvanaghi. N-Formylmorpholine: a New and Effective Formylating Agent for the Preparation of Aldehydes and Dialkyl (1-formylalkyl)phosphonates from Grignard or Organolithium Reagents. J. Org. Chem. 1984, 49: 3856–3857. doi:10.1021/jo00194a045. 
  3. ^ Vishal V. Phatake, Ashish A. Mishra, Bhalchandra M. Bhanage. UiO-66 as an efficient catalyst for N-formylation of amines with CO2 and dimethylamine borane as a reducing agent. Inorganica Chimica Acta. 2020-02, 501: 119274 [2020-12-29]. doi:10.1016/j.ica.2019.119274 （英语）. 
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