丙交酯
丙交酯（英语：Lactide）是由乳酸或其他羟基酸的两个（通常）或多个分子之间的多重酯化衍生的环状交酯。根据羟基酸残基的数量，可被命名为二丙交酯、三丙交酯等。源自乳酸的二丙交酯具有分子式(OCHMeCO2)2。 所有丙交酯都是无色或白色固体。丙交酯来自丰富的可再生资源，并且是可生物降解塑料的前体。[3]
| 丙交酯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 3,6-Dimethyl-1,4-dioxan-2,5-dione 3,6-二甲基-2,5-二氧代-1,4-二𫫇烷 | |
| 别名 | 乳交酯、乳酸交酯 Dilactid |
| 识别 | |
| CAS号 | 4511-42-6（(S,S)-丙交酯）  25038-75-9（(R,R)-丙交酯） 13076-19-2（(R,S)-丙交酯（meso-丙交酯）） 26680-10-4（三种异构体的混合物） 95-96-5（三种异构体的混合物 [1]）
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| PubChem | 7272 |
| ChemSpider | 7002 |
| SMILES |
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| 性质 | |
| 化学式 | C6H8O4 |
| 摩尔质量 | 144.13 g·mol−1 |
| 熔点 | 95 - 97 °C（271 K） |
| 溶解性（水） | 水解成乳酸[2] |
| 溶解性 | 溶于氯仿，甲醇 微溶于苯[2] |
| 危险性 | |
GHS危险性符号
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| GHS提示词 | Warning |
| H-术语 | H319 |
| P-术语 | P264, P280, P305+351+338, P337+313 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
立体异构
源于乳酸的二丙交酯有三种不同的立体异构形式存在，因为乳酸是手性分子。这些对映异构体不容易外消旋化。
(R,R)-丙交酯（左上）、(S,S)-丙交酯（右上）和meso-丙交酯（下）
所有三种立体异构体在溶液中存在有机和无机碱的情况下都会发生差向异构化。[4]
聚合
丙交酯可聚合成聚乳酸。可产生间规或杂规聚合物，取决于催化剂。由此产生的材料聚乳酸具有许多特性。[5][6]
参考资料
- ^ Sigma Aldrich product page for lactide Retrieved 8th of July 2015
- ^ 2.0 2.1 Römpp Online Chemielexikon Version 3.3 aufgerufen am 25. März 2009
- ^ Andreas Künkel, Johannes Becker, Lars Börger, Jens Hamprecht, Sebastian Koltzenburg, Robert Loos, Michael Bernhard Schick, Katharina Schlegel, Carsten Sinkel, Gabriel Skupin and Motonori Yamamoto. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH: 1–29. 2016. ISBN 9783527306732. doi:10.1002/14356007.n21_n01.pub2
. |chapter=被忽略 (帮助) - ^ Shuklov, Ivan A.; Jiao, Haijun; Schulze, Joachim; Tietz, Wolfgang; Kühlein, Klaus; Börner, Armin. Studies on the epimerization of diastereomeric lactides. Tetrahedron Letters. 2011-03-02, 52 (9): 1027–1030. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/j.tetlet.2010.12.094.
- ^ R. Auras; L.-T. Lim; S. E. M. Selke; H. Tsuji. Poly(lactic acid): Synthesis, Structures, Properties, Processing, and Applications. Wiley. 2010. ISBN 978-0-470-29366-9.
- ^ Odile Dechy-Cabaret, Blanca Martin-Vaca and Didier Bourissou. Controlled Ring-Opening Polymerization of Lactide and Glycolide. Chem. Rev. 2004, 104 (12): 6147–76. PMID 15584698. doi:10.1021/cr040002s.
