丙炔酸

丙炔酸，又称乙炔羧酸，分子式C₃H₂O₂，是一种不饱和有机酸，通常用丁炔二酸加热制备。将其暴露在阳光下，会转换为均苯三甲酸（ benzene-1,3,5-tricarboxylic acid ）。

丙炔酸
IUPAC名 2-Propynoic acid
英文名	Propiolic acid
别名	乙炔羧酸 乙炔甲酸 2-丙炔酸 炔丙酸
识别
CAS号	471-25-0 ?
SMILES	C#CC(=O)O
性质
化学式	C3H2O2
摩尔质量	70.05 g·mol⁻¹
密度	1.1325 g/cm3
熔点	8.8℃
沸点	143.9℃（分解）
折光度n D	1.4302
危险性
欧盟危险性符号 有毒 T
警示术语	R：R23/24/25, R24/25, R25, R34
安全术语	S：S7/9, S24/25, S26, S36/37/39, S45
MSDS	外部MSDS
闪点	58℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

丙炔酸对环境有危害，会污染空气和海洋。在大气中会形成酸雨，pH值更可能于5以下，会给动植物造成严重危害。例如溶解土壤中的金属，流入海洋影响鱼类的成长和繁殖。水质酸化亦引致水生生物的组成结构发生变化，令藻类和真菌增多，细菌、植物和脊椎动物减少。酸化后会严重导致湖泊，河流中鱼类减少或死亡。

性质

物理性质

无色粘稠液体。与水、乙醇、乙醚和氯仿混溶。有类似乙酸的气味。

化学性质

拥有炔烃和羧酸的双重特性，能进行氧化、还原、酯化和环化，以及生成盐和酰氯等。

制备

• 将丙炔醇加入丙酮中，加入三氧化铬的硫酸溶液后生成
• 乙炔钠和二氧化碳于3.55-7.09MPa和90℃以下反应生成
• 还有一种方法，参看下图

用途

• 主要用于有机合成
• 制备丙酸等有机酸
• 制造抗病毒药物碘苷

危险

• 暴露于空气会刺激粘膜、上呼吸道、眼和皮肤。
• 吸入后，会令可咽喉和支气管出现痉挛、炎症、水肿、化学性肺炎或肺水肿，甚至死亡。
• 接触后感到烧灼，会咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
• 具腐蚀性和刺激性，易燃、有毒，接触会灼伤。

参见

• 丙烯酸

参考来源

• 本条目包含来自公有领域出版物的文本: Chisholm, Hugh (编). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911. 
• Merck Index, 11th Edition, 7833.
• （中文）ChemicalBook 丙炔酸（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• （中文）ChemicalBook 丙炔酸 MSDS（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• （中文）化工词典 丙炔酸（页面存档备份，存于互联网档案馆）
• （中文）chemBlink 丙炔酸（页面存档备份，存于互联网档案馆）