喹唑啉Quinazoline)是一種雜環化合物,化學式C8H6N2,由一個苯環與一個嘧啶環稠合而成。喹唑啉也可看做環的兩個CH被N原子替換,這樣的結構稱為萘啶

喹唑啉
Quinazoline molecule
C=黑球,H=白球,N=藍球
喹唑啉分子
C=黑球,H=白球,N=藍球
IUPAC名
Quinazoline
別名 Benzopyrimidine, phenmiazine, benzo-1,3-diazine
識別
CAS號 253-82-7  checkY
PubChem 9210
ChemSpider 8855
SMILES
 
  • c1ccc2c(c1)cncn2
InChI
 
  • 1/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)5-9-6-10-8/h1-6H
InChIKey JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYAV
ChEBI 36621
性質
化學式 C8H6N2
摩爾質量 130.15 g·mol−1
外觀 黃色結晶
熔點 45–48 °C[1]
沸點 243 °C[2]
pKa 3.51[3]
相關物質
相關化學品 喹喔啉噌啉酞嗪
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

喹唑啉及其衍生物的典型製備方法是在氨或胺存在下加熱2-酰基-N-酰苯胺。[3]

鄰氨基苯甲酸酰胺反應合成4-氧代-3,4-二氫喹唑啉類,稱為涅門托夫斯基喹唑啉合成

 
Niementowski喹唑啉合成

存在與應用

喹唑啉的環結構是多種生物鹼的骨架。喹唑啉酮類藥物具有多重生物活性,例如用於抗瘧疾的常山鹼,目前有研究指出其適用領域可能會擴展到治療癌症等;[4]曾作為安眠藥而又曾經被廣泛濫用的精神藥品忽得抗高血壓藥多沙唑嗪英語Doxazosin

參考資料

  1. ^ Datenblatt 喹唑啉 bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Abruf}}}..
  2. ^ 數據表 喹唑啉 從 Acros公司,訪問關於 8. Februar 2007..
  3. ^ 3.0 3.1 Armarego, W.L.F. Advances in Heterocyclic Chemistry Volume 1. Advances in Heterocyclic Chemistry 1: 253. 1963. ISBN 9780120206018. doi:10.1016/S0065-2725(08)60527-9.  |chapter=被忽略 (幫助)
  4. ^ [1]頁面存檔備份,存於互聯網檔案館) γ-Dichroine, the antimalarial alkaloid of Ch'ang Shan