喹唑啉
喹唑啉(Quinazoline)是一種雜環化合物,化學式C8H6N2,由一個苯環與一個嘧啶環稠合而成。喹唑啉也可看做萘環的兩個CH被N原子替換,這樣的結構稱為萘啶。
喹唑啉 | |||
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IUPAC名 Quinazoline | |||
別名 | Benzopyrimidine, phenmiazine, benzo-1,3-diazine | ||
識別 | |||
CAS號 | 253-82-7 | ||
PubChem | 9210 | ||
ChemSpider | 8855 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYAV | ||
ChEBI | 36621 | ||
性質 | |||
化學式 | C8H6N2 | ||
摩爾質量 | 130.15 g·mol−1 | ||
外觀 | 黃色結晶 | ||
熔點 | 45–48 °C[1] | ||
沸點 | 243 °C[2] | ||
pKa | 3.51[3] | ||
相關物質 | |||
相關化學品 | 喹喔啉,噌啉,酞嗪 | ||
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
製備
喹唑啉及其衍生物的典型製備方法是在氨或胺存在下加熱2-酰基-N-酰苯胺。[3]
鄰氨基苯甲酸與酰胺反應合成4-氧代-3,4-二氫喹唑啉類,稱為涅門托夫斯基喹唑啉合成。
存在與應用
喹唑啉的環結構是多種生物鹼的骨架。喹唑啉酮類藥物具有多重生物活性,例如用於抗瘧疾的常山鹼,目前有研究指出其適用領域可能會擴展到治療癌症等;[4]曾作為安眠藥而又曾經被廣泛濫用的精神藥品忽得;抗高血壓藥多沙唑嗪。
參考資料
- ^ Datenblatt 喹唑啉 bei AlfaAesar, abgerufen am {{{Abruf}}}..
- ^ 數據表 喹唑啉 從 Acros公司,訪問關於 8. Februar 2007..
- ^ 3.0 3.1 Armarego, W.L.F. Advances in Heterocyclic Chemistry Volume 1. Advances in Heterocyclic Chemistry 1: 253. 1963. ISBN 9780120206018. doi:10.1016/S0065-2725(08)60527-9.
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被忽略 (幫助) - ^ [1] (頁面存檔備份,存於互聯網檔案館) γ-Dichroine, the antimalarial alkaloid of Ch'ang Shan