硼雜苯

化合物

硼雜苯是一種假想的有機硼化合物,化學式為C5H5B,是一種缺電子分子。它的母體化合物尚屬未知,但陰離子1H-硼雜苯([C5H5BH]-)及其加合物是已知的。

硼雜苯
英文名 Borinine
識別
CAS號 31029-61-5  checkY
PubChem 10899214
ChemSpider 9074474
SMILES
 
  • B1=CC=CC=C1
性質
化學式 C5H5B
摩爾質量 75.9 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
硼雜苯和吡啶三苯基膦的加合物。

硼雜苯和路易斯鹼形成的加合物是穩定的,它們只能通過間接方法製得:

C5H5N + MeOBC5H5SiMe3 → C5H5N-BC5H5 + MeOSiMe3

吡啶加合物C5H5N-BC5H5在結構上與聯苯相似。它是黃色固體,吡啶配體與硼雜苯緊密相連,在氘代吡啶中,未發現配體交換。[1]

從化學性質上看,硼雜苯吡啶加合物的性質類似於二烯烴而非聯苯[2]

硼雜桶烯的合成

參考文獻

  1. ^ Boese, Roland; Finke, Norbert; Henkelmann, Jochem; Maier, Günther; Paetzold, Peter; Reisenauer, Hans Peter; Schmid, Günter. Synthese und Strukturuntersuchung von Pyridin-Borabenzol und Pyridin-2-Boranaphthalin. Chemische Berichte. 1985, 118 (4): 1644–1654. doi:10.1002/cber.19851180431. 
  2. ^ Wood, Thomas K.; Piers, Warren E.; Keay, Brian A.; Parvez, Masood. 1-Borabarrelene Derivatives via Diels−Alder Additions to Borabenzenes. Organic Letters. 2006, 8 (13): 2875–2878. PMID 16774279. doi:10.1021/ol061201w.