苯達松

化合物

苯達松(英語:Bentazon)是一種噻二嗪類化合物英語Thiadiazine[1]。為巴斯夫開發的一種除草劑[2]。中文俗稱噻草平滅草松等。市面上常以苯達松鈉鹽形式售賣,呈輕微棕色固體[1][2]

苯達松
IUPAC名
3-(Propan-2-yl)-2λ6,1,3-benzothiadiazine-2,2,4(1H,3H)-trione
別名 排草丹、噻草平、滅草松
識別
CAS號 25057-89-0  checkY
PubChem 2328
ChemSpider 2238
SMILES
 
  • O=C1N(C(C)C)S(=O)(=O)Nc2ccccc12
InChI
 
  • 1/C10H12N2O3S/c1-7(2)12-10(13)8-5-3-4-6-9(8)11-16(12,14)15/h3-7,11H,1-2H3
InChIKey ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYAA
ChEBI 3018
性質
化學式 C10H12N2O3S
摩爾質量 240.28 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

用途

苯達鬆通過選擇性破壞植物代謝來實現除草效果。其對紫花苜蓿、豆類(鷹嘴豆、黑眼豆除外)、玉米、花生、辣椒、辣薄荷、大米、高粱、大豆、綠薄荷 [2]以及草坪草皮無效[3]。苯達鬆通常以空中噴灑或接觸噴灑方式來控制糧用作物田間雜草的蔓延。苯達松受熱會分解產生有毒含硫和含氮煙霧,因此需避免接觸高溫環境[2][1]

在美國,根據美國環境保護局的要求,使用苯達松前需要進行登記[4]。然而截止至2010年9月,已有5款苯達松產品正接受自願登記取消申請的審查[5]

水體污染

苯達松在動植物體內會迅速分解代謝,但是在自然環境中經土壤淋溶和地表徑流作用污染水體。1995年,美國環境保護局表示當前地表水以及地下水中的苯達松含量「超出令人擔憂的水平」。儘管制定了 20 ppb的健康諮詢水平,但《安全飲用水法案》並未針對生活供水中苯達松做出監管和檢測規定[3]。同年環境保護局在加州抽樣的200口井中就有64處井水檢測到苯達松,這促使加州政府審查現有的毒理學研究並制定了公共衛生目標,將飲用水中的苯達松限制在200 ppb以內[6]

環境保護局同時要求所有市售苯達松除草劑都應貼上地下水和環境危害警告標籤。並警告不得將苯達松直接對水體施用和/或丟棄到水體或土壤淋失現象普遍的地區中[3]

對人體毒性

基於動物實驗結果,苯達松被視為對人無致癌性[7]。然而沒有研究或實驗能夠直接確定苯達松對人類的毒性或致癌作用。除草作業工人是最容易接觸到苯達松的人群,因此在使用苯達松應做好防護措施,完畢後應洗手,避免與皮膚產生最大接觸[2]。苯達松會刺激眼睛、皮膚和呼吸道引起類似過敏的症狀。攝入苯達松會引起噁心、腹瀉、顫抖、嘔吐和呼吸困難。有報道發現服用苯達松自殺者有發燒、腎衰竭、心率加快、呼吸困難和高熱等症狀。成年人攝入88 g苯達松就會造成死亡[8]

對其他生物毒性

1994年的一項研究表面苯達松對蜜蜂和甲蟲無害[9]。但其對魚類和鳥類有害,研究者發現190 ppm和616 ppm的苯達松分別會對虹鱒藍鰓太陽魚產生毒性[1],對於鳥類而言,則會影響其繁殖能力[3]

哺乳動物攝入或經皮膚吸收苯達松會產生中等毒性,其LD50[2][1]

  • 貓: 500 mg/kg
  • 大鼠: 1100 - 2063 mg/kg
  • 小鼠: 400 mg/kg
  • 兔: 750 mg/kg

一項研究發現每天給狗餵食13.1 mg苯達松後,出現了腹瀉、貧血和脫水症狀[10]。在另一項實驗中,狗除前述症狀外還出現了前列腺炎的症狀[6]。在對倉鼠、小鼠和大鼠展開的實驗中,苯達松未發現會導致基因突變,對DNA和染色體不會造成損害[1]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Fan, Anna M.; Alexeeff, George V. Public Health Goal for Bentazon in Drinking Water (PDF). Office of Environmental Health Hazard Assessment: 1. February 1999 [2013-03-02]. (原始內容 (PDF)存檔於2012-03-24). 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 Pesticide Information Profile: Bentazon. EXTOXNET: Extension Toxicology Network. Cornell University. [2013-03-01]. (原始內容存檔於2020-06-20). 
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 3.3 Reregistration Eligibility Decision (RED) Facts (PDF). United States Environmental Protection Agency. [2013-02-28]. (原始內容 (PDF)存檔於2014-10-16). 
  4. ^ OFFICE OF PREVENTION, PESTICIDES AND TOXIC SUBSTANCES. Reregistration Eligibility Decision: Bentazon (PDF). United States Environmental Protection Agency: 43. [2013-03-01]. (原始內容 (PDF)存檔於2014-10-16). 
  5. ^ Keigwin, Richard P. Requests to Voluntarily Cancel Certain Pesticide Registrations. Office of Pesticide Programs. [2013-03-01]. (原始內容存檔於2012-09-25). 
  6. ^ 6.0 6.1 National Pesticide Survey. United States Environmental Protection Agency. 1990 [2013-03-02]. 
  7. ^ Bentazon (Basagran) (CASRN 25057-89-0). Integrated Risk Information System. United States Environmental Protection Agency. [2013-03-02]. (原始內容存檔於2012-06-27). 
  8. ^ Bentazon: Emergency Medical Treatment. Hazardous Substances Data Bank. [2013-03-02]. (原始內容存檔於2011-10-23). 
  9. ^ Huber, R.; Otto, S. Environmental Behavior of Bentazon Herbicide. Reviews of Environmental Contamination and Toxicology. September 1994, 137: 111–134. ISBN 978-1-4612-7625-8. PMID 8029493. doi:10.1007/978-1-4612-2662-8_3. 
  10. ^ TOXICOLOGICAL REVIEW of BENTAZON: In Support of Summary Information on the Integrated Risk Information System (IRIS) (PDF). United States Environmental Protection Agency. February 1998 [2013-03-01]. (原始內容存檔 (PDF)於2012-12-01).