茵陳二炔酮

茵陳二炔酮(英語:Capillin,或稱為茵陳炔酮毛蒿素)是一種天然的有機化合物,分子式為C
12
H
8
O
。分子結構中帶有一個苯環與一個羰基以及與之相連的兩個碳碳三鍵,構成共軛二炔酮

茵陳二炔酮
IUPAC名
1-phenylhexa-2,4-diyn-1-one
別名 Capillin
識別
CAS號 495-74-9
PubChem 10321
ChemSpider 9899
SMILES
 
  • CC#CC#CC(=O)C1=CC=CC=C1
性質
化學式 C12H8O
摩爾質量 168.19 g·mol−1
熔點 82–83 °C
溶解性 0.0177 mg/mL
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

茵陳二炔酮存在於在許多蒿屬物種(如龍蒿 Artemisia dracunculus )提取的精油[1]。這一化合物最早於1956年在茵蔯蒿Artemisia capillaris )中分離[2]

應用

茵陳二炔酮是一種生物活性物質,具有強的抗真菌活性,可能具有抗腫瘤活性。茵陳二炔酮具有細胞毒性作用,在體外實驗中能使A549HEp-2MIA PaCa-2等人腫瘤細胞凋亡[3]

參考文獻

  1. ^ Showing metabocard for Capillin (HMDB32867). Human Metabolome Database. hmdb.ca. [17 May 2017]. (原始內容存檔於2017-12-03). 
  2. ^ Nash, B. W.; Thomas, D. A.; Warburton, W. K.; Williams, Thelma D. 535. The preparation of capillin and some related compounds, and of some substituted pent-4-en-2-yn-1-ones. J. Chem. Soc. 1965: 2983–2988. doi:10.1039/JR9650002983. 
  3. ^ Whelan LC, Ryan MF. Effects of the polyacetylene capillin on human tumour cell lines. Anticancer Research. 2004, 24 (4): 2281–6. PMID 15330173.