苯甲地那銨

苯甲地那銨
	IUPAC名; phenylmethyl-[2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]-2-oxoethyl]-diethylammonium benzoate; 苯甲基-[2-[(2,6-二甲苯基)氨基]-2-乙酰基]-二乙銨苯甲酸鹽
別名	地那銨苯甲酸鹽
識別
CAS號	3734-33-6
PubChem	19518
ChemSpider	18392
SMILES	CC[N+](CC)(CC1=CC=CC=C1)CC(=O)NC2= C(C=CC=C2C)C.C1=CC=C(C=C1)C(=O)[O-];
InChI	1/C21H28N2O.C7H6O2/c1-5-23(6-2,15-19-13-8-7-9-14-19)16-20(24)22-21-17(3)11-10-12-18(21)4;8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h7-14H,5-6,15-16H2,1-4H3;1-5H,(H,8,9);
InChIKey	VWTINHYPRWEBQY-UHFFFAOYAY
性質
化學式	C28H34N2O3
摩爾質量	446.581 g·mol⁻¹
外觀	無色無氣味固體
熔點	163-170 °C
危險性
	GHS危險性符號;
GHS提示詞	Danger
H-術語	H302, H315, H318, H332, H412
P-術語	P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321
NFPA 704	1 1 0
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

苯甲地那銨（英語：Denatonium benzoate）通常是以苯甲地那銨苯甲酸鹽的形式提供（商品名稱Bitrex或者Aversion），或者以該陽離子的糖精鹽提供。如果以奎寧為基準1，其苦度為1,000，該化合物是目前已知最苦的化合物。主要被用作厭惡劑和驅散劑。

合成

可由利多卡因（Lidocaine）和氯化苄等原料製得。

歷史

1958年，蘇格蘭愛丁堡的麥克法蘭·史密斯在研究局部麻醉藥的過程中發現了這一物質，並為其註冊了Bitrex這個商品名稱^[1]。濃度為10ppm的苯甲地那銨溶液，對於絕大多數人來說已經是苦到無法忍受。苯甲地那銨在常溫下是無色不揮發的固體，商品一般為溶液形態。它通常被用作厭惡劑，如添加至工業酒精^[2]、防凍劑、動物驅散劑、液體肥皂以及洗髮精中，以免人們誤食，除此之外還用於避免咬指甲。長期暴露在該物質下，會對人體健康造成何種影響是未確定的。

結構

苯甲地那銨是一種由季銨鹽陽離子與惰性陰離子如苯甲酸根離子或者糖精陰離子結合形成的季銨鹽。該物質陽離子的結構和局部麻醉劑利多卡因類似，其差異僅僅是在氨基的氮原子上多了一個苄基官能團。

應用

該化合物的應用多與其苦味有關。例如，在工業酒精中添加該苦味鹽，避免其被按照酒精飲品的類別徵稅。特別是SD-40B這種產品，就是用該苯甲酸鹽來表明該乙醇液體是用作工業用途。苯甲地那銨的英文名稱Denatonium中的「Denat」，實際上來自於英語的Denatured，而工業酒精的英文是Denatured alcohol。該化合物的英文名稱Denatonium，實際上就是因為這種特殊應用而得名。

在對人體有害的液體或溶劑中添加微量的苯甲地那銨，其苦味可以避免人誤飲，如甲醇、乙二醇、油漆、指甲油、潔廁劑。

自1995年起，美國俄勒岡州頒佈法律，要求在防凍劑、玻璃水當中添加苯甲地那銨。此後，該化合物開始遍佈世界各地。這種添加劑可以避免兒童或者動物誤飲防凍劑或者玻璃水，這些物質通常可能是甜的。

添加到特殊的指甲拋光劑中，用於避免兒童咬指甲的不良習慣，以及驅逐大型野獸的驅逐劑。此外，由於不同動物對於苯甲地那銨的敏感度不一樣，苯甲地那銨也會應用在一些動物毒藥當中。例如，由於人類對於苯甲地那銨的敏感度遠高於鼠類^[3]，因此滅鼠藥中會加入苯甲地那銨來避免人類誤食^[4]，而與此同時卻不影響其滅鼠功效。然而某些貓卻不受苯甲地那銨的影響——這可能是因為部分貓對其不敏感，甚至嘗不出其味道。雖然造成該問題的原因尚不明確，但人們猜測可能是基因表達差異造成的。因為人類中存在已知的基因導致的味覺差異，例如不同人對苯硫脲（PTC）以及丙硫氧嘧啶（PROP）的敏感性差異會比較大。

任天堂在2017年3月推出的電子遊戲主機任天堂Switch，於Switch的遊戲卡帶中添加了該化合物，避免因卡帶過小（比一般相機使用之SD卡稍小）造成孩童吞食^[5]^[6]。

參考資料

^ Bitrex(R) — Branded Denatonium Benzoate. Macfarlan Smith. [2007-09-30]. （原始內容存檔於2009-03-18）.
^ Ethanol Denaturants. The Online Distillery Network. 1993-11-22 [2009-10-21]. （原始內容存檔於2015-05-10）.
^ [1]The distinctiveness of ionic and nonionic bitter stimuli. Frank ME, Bouverat BP, MacKinnon BI, Hettinger TP. Physiol Behav. 2004 Jan;80(4):421-31.
^ Rats - Rat Poison & Rat Bait Stations. [2009-10-21]. （原始內容存檔於2009-01-22）.
^ 遊研社. 任天堂给NS卡带涂满了已知最苦的化合物，却仍然拦不住人们争先恐后地舔卡. 2017-03-02 [2021-12-30]. （原始內容存檔於2021-12-30）.
^ 羅仁豪. Nintendo Switch遊戲片超苦？外媒試吃後一個表情扭曲. ETtoday. 2017-03-03 [2018-05-27]. （原始內容存檔於2020-05-02）.

[1] Bitrex(R) — Branded Denatonium Benzoate. Macfarlan Smith. [2007-09-30]. （原始內容存檔於2009-03-18）.

[2] Ethanol Denaturants. The Online Distillery Network. 1993-11-22 [2009-10-21]. （原始內容存檔於2015-05-10）.

[3] [1]The distinctiveness of ionic and nonionic bitter stimuli. Frank ME, Bouverat BP, MacKinnon BI, Hettinger TP. Physiol Behav. 2004 Jan;80(4):421-31.

[4] Rats - Rat Poison & Rat Bait Stations. [2009-10-21]. （原始內容存檔於2009-01-22）.

[5] 遊研社. 任天堂给NS卡带涂满了已知最苦的化合物，却仍然拦不住人们争先恐后地舔卡. 2017-03-02 [2021-12-30]. （原始內容存檔於2021-12-30）.

[6] 羅仁豪. Nintendo Switch遊戲片超苦？外媒試吃後一個表情扭曲. ETtoday. 2017-03-03 [2018-05-27]. （原始內容存檔於2020-05-02）.

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苯甲地那銨


IUPAC名 phenylmethyl-[2-[(2,6-dimethylphenyl)amino]-2-oxoethyl]-diethylammonium benzoate 苯甲基-[2-[(2,6-二甲苯基)氨基]-2-乙酰基]-二乙銨苯甲酸鹽
別名	地那銨苯甲酸鹽
識別
CAS號	3734-33-6
PubChem	19518
ChemSpider	18392
SMILES	CC[N+](CC)(CC1=CC=CC=C1)CC(=O)NC2= C(C=CC=C2C)C.C1=CC=C(C=C1)C(=O)[O-]
InChI	1/C21H28N2O.C7H6O2/c1-5-23(6-2,15-19-13-8-7-9-14-19)16-20(24)22-21-17(3)11-10-12-18(21)4;8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h7-14H,5-6,15-16H2,1-4H3;1-5H,(H,8,9)
InChIKey	VWTINHYPRWEBQY-UHFFFAOYAY
性質
化學式	C₂₈H₃₄N₂O₃
摩爾質量	446.581 g·mol⁻¹
外觀	無色無氣味固體
熔點	163-170 °C
危險性
GHS危險性符號
GHS提示詞	Danger
H-術語	H302, H315, H318, H332, H412
P-術語	P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321
NFPA 704	1 1 0
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。