袂康酸
化合物
袂康酸（英語：Meconic acid、拉丁語：acidum meconicum），在英語中又稱為罌粟酸（poppy acid），是在大紅罌粟和罌粟等幾種罌粟科植物中發現。 袂康酸約佔鴉片的5 % ，因此可用作檢測鴉片存在的標誌。因從罌粟和鴉片中提取得到，袂康酸曾被錯誤地描述為一種溫和的麻醉劑，但它幾乎沒有生理活性，所以不用於藥用。袂康酸最早由弗里德里希·瑟圖納於 1805 年分離出來[1]。
| 袂康酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 3-Hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2,6-dicarboxylic acid | |
| 識別 | |
| CAS號 | 497-59-6 
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| PubChem | 5351448 |
| ChemSpider | 10465112 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | ZEGRKMXCOCRTCS-UHFFFAOYAE |
| EINECS | 207-848-2 |
| KEGG | C20209 |
| MeSH | C010603 |
| 性質 | |
| 化學式 | C7H4O7 |
| 摩爾質量 | 200.1 g·mol−1 |
| 外觀 | 透明晶體 |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 白屈菜酸 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
化學性質
袂康酸為無色晶體，微溶於水，易溶於酒精。是一種二羧酸。其結構包含兩個羧基和一個羰基，與吡喃環相連。袂康酸與氯化鐵反應生成紅色[2]。其衍生物2—苄基焦袂康酸常作為食品作增香劑和日用香料加香劑使用[3]。
參考文獻
- ^ Friedrich Sertürner (1805) (Untitled letter to the editor), Journal der Pharmacie für Aerzte, Apotheker und Chemisten (Journal of Pharmacy for Physicians, Apothecaries, and Chemists), 13 : 229–243. See also: Sertuerner (1817) "Ueber das Morphium, eine neue salzfähige Grundlage, und die Mekonsäure, als Hauptbestandtheile des Opiums" （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） (On morphine, a new salifiable [i.e., precipitable], fundamental substance, and meconic acid, as principal components of opium), Annalen der Physik, 55 : 56–89.
- ^ Scott Lovell; Paramjeet Subramony & Bart Kahr. Poppy Acid: Synthesis and Crystal Chemistry. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121 (30): 7020–7025. doi:10.1021/ja990402a.
- ^ 許戈文，李布青 (編). 2—苄基焦袂康酸2—Benzyl pyromeconic acid. 合成香料产品技术手册. 北京: 中國商業出版社. 1996: 222-223.