鄰苯二甲酸

鄰苯二甲酸，又稱酞酸，化學式為C₆H₄(COOH)₂，是苯二甲酸異構體中的一個。苯環上的兩個羧基位於鄰位。它有兩個異構體：間苯二甲酸和對苯二甲酸。

鄰苯二甲酸
IUPAC名 Benzene-1,2-dicarboxylic acid 1,2-苯二甲酸
別名	酞酸
識別
CAS編號	88-99-3  Y
PubChem	1017
ChemSpider	992
SMILES	C1=CC=C(C(=C1) C(=O)O)C(=O)O
InChI	1/C8H6O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
InChIKey	XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYAX
EINECS	201-873-2
ChEBI	29069
性質
化學式	C6H4(COOH)2
摩爾質量	166.14 g·mol⁻¹
外觀	白色固體
密度	1.593 g/cm3 (固)
熔點	210 °C 分解
溶解性（水）	6.0 g/L
危險性
NFPA 704	0 2 0
相關物質
相關羧酸	間苯二甲酸、對苯二甲酸
相關化學品	鄰苯二甲酸酐 鄰苯二甲酰亞胺 鄰苯二甲酰肼 鄰苯二甲酰氯 間苯二甲醛
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

鄰苯二甲酸主要用於製取鄰苯二甲酸酐，後者是生產染料、香水、糖精、鄰苯二甲酸酯、酚酞等化學品的前體。

製取及性質

鄰苯二甲酸晶體

鄰苯二甲酸的製取方法有：

• 用硝酸氧化四氯萘。該法是最早製得鄰苯二甲酸時使用的方法，反應中的四氯萘可通過萘、氯酸鉀和鹽酸反應製取。
• 用發煙硫酸氧化鄰二甲苯，以汞或硫酸汞為催化劑。
• 較新的方法是催化萘直接氧化為鄰苯二甲酸酐，再水解。

鄰苯二甲酸為白色晶體，210 °C時熔化並分解為水和鄰苯二甲酸酐。與過量的石灰共熱得到苯。

異構體

苯二甲酸共有三種：鄰苯二甲酸、間苯二甲酸和對苯二甲酸，差異在於兩個羧基在苯環中的位置。有時也用o-、m-、p來指這三種異構體。

鄰苯二甲酸	間苯二甲酸	對苯二甲酸

參見

• 鄰苯二甲酸氫鉀

參考資料

• 本條目包含來自公有領域出版物的文本: Chisholm, Hugh (編). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911. 

外部連結

• 國際化學品安全卡0768 （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）