苯乙酸

苯乙酸
	IUPAC名; Phenylacetic acid
别名	苯醋酸; 苯基丙氨酸
识别
CAS号	103-82-2
ChemSpider	10181341
SMILES	O=C(O)Cc1ccccc1;
InChI	1/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10);
InChIKey	WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYAR
ChEBI	30745
性质
化学式	C8H8O2
摩尔质量	136.15 g·mol⁻¹
外观	白色有特殊气味的固体
密度	1.0809 g/cm3
熔点	76-77 ℃
沸点	265.5 ℃
溶解性（水）	15 g/L
pKa	4.31
危险性
MSDS	External MSDS
NFPA 704	1 1 0
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

苯乙酸（英语：PAA, Phenylacetic acid），又名苯醋酸、苄基甲酸，是一种由苄基与羧基相连得到的羧酸，分子式为C
8H
8O
2。室温下为白色有特殊气味的光泽片状或块状结晶，可溶于乙醇、乙醚。可由苯乙腈水解制备。为避免用于违法生产苯基丙酮，在美国和中国^[2]^[3]受到管制。

苯乙酸是一种主要存在于水果中的生长素。低浓度的苯乙酸具有类似蜂蜜的气味，也可以作为香水中的添加剂，以及合成青霉素G的原料。

苯乙酸也是苯乙胺在人体代谢中形成的氧化产物。反应过程中，苯乙胺先由单胺氧化酶催化为苯乙醛，再通过醛脱氢酶（英语：aldehyde dehydrogenase）氧化为苯乙酸。

化学性质

苯乙酸可被氧化成苯甲酸，也可被二氧化锰和稀硫酸氧化成苯甲醛、甲酸及二氧化碳。

制备

苯乙酸可以由苯乙腈发生水解反应得到：^[4]^[5]^[6]

苯乙酸也亦可在铑作催化剂条件下通过苯甲醇的羰基化合成。^[7]^[8]

应用

苯乙酸是一种生长素，主要存在于水果中，功效不如3-吲哚乙酸强。^[9]苯乙酸在低浓度下有甜蜂蜜味，被广泛用于香水、香料中。

苯乙酸亦可用于合成青霉素G和双氯芬酸。它也被用于治疗II型高氨血症，形成苯乙酰辅酶A以减少患者血液中的氨的量，然后与富含氮的谷氨酰胺反应形成苯乙酰谷氨酰胺（英语：phenylacetylglutamine）。

药物卡米罗芬（英语：Camylofin）可以通过苯乙酸制得。

苯乙酸发生卤化反应生成苯乙酰氯，再用尿素进行酰胺化，可以得到苯乙烯。

参考文献

^ Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids. Journal of the Chemical Society. 1959, 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492.
^ 易制毒化学品管理条例. 中华人民共和国国务院办公厅. 2005-08-26 [2017-06-17]. （原始内容存档于2018-08-05）.
^ List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China. 2015-04-10. （原始内容存档于2015-08-17）（英语）.
^ 苯乙酸的制备方法. [2017-07-01]. （原始内容存档于2020-10-24）.
^ Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436.
^ Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Org. Synth. 32: 92; Coll. Vol. 4: 760.
^ Duan, Jiarong; Jiang, Jing; Gong, Junfang; Fan, Qinghua; Jiang, Dazhi. Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 22 September 2000, 159 (1): 89–96. doi:10.1016/S1381-1169(00)00175-8. ^{[永久失效链接]}
^ CN103232338 (A) - Preparation method of phenylacetic acid
^ Wightman, F.; Lighty, D. L. Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants. Physiologia Plantarum. 1982, 55 (1): 17–24. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.

参见

外部链接

[1] Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids. Journal of the Chemical Society. 1959, 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492.

[2] 易制毒化学品管理条例. 中华人民共和国国务院办公厅. 2005-08-26 [2017-06-17]. （原始内容存档于2018-08-05）.

[3] List of Regulated Drug Precursor Chemicals in China. 2015-04-10. （原始内容存档于2015-08-17）（英语）.

[4] 苯乙酸的制备方法. [2017-07-01]. （原始内容存档于2020-10-24）.

[5] Adams R.; Thal, A. F. (1922). "Phenylacetic acid". Org. Synth. 2: 59; Coll. Vol. 1: 436.

[6] Wenner, W. (1952). "Phenylacetamide". Org. Synth. 32: 92; Coll. Vol. 4: 760.

[7] Duan, Jiarong; Jiang, Jing; Gong, Junfang; Fan, Qinghua; Jiang, Dazhi. Synthesis of phenylacetic acid by carbonylation. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 22 September 2000, 159 (1): 89–96. doi:10.1016/S1381-1169(00)00175-8. ^{[永久失效链接]}

[8] CN103232338 (A) - Preparation method of phenylacetic acid

[9] Wightman, F.; Lighty, D. L. Identification of phenylacetic acid as a natural auxin in the shoots of higher plants. Physiologia Plantarum. 1982, 55 (1): 17–24. doi:10.1111/j.1399-3054.1982.tb00278.x.

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苯乙酸


IUPAC名 Phenylacetic acid
别名	苯醋酸苯基丙氨酸
识别
CAS号	103-82-2 ^Y
ChemSpider	10181341
SMILES	O=C(O)Cc1ccccc1
InChI	1/C8H8O2/c9-8(10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H,9,10)
InChIKey	WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYAR
ChEBI	30745
性质
化学式	C₈H₈O₂
摩尔质量	136.15 g·mol⁻¹
外观	白色有特殊气味的固体
密度	1.0809 g/cm³
熔点	76-77 ℃
沸点	265.5 ℃
溶解性（水）	15 g/L
pK_a	4.31^[1]
危险性
MSDS	External MSDS
NFPA 704	1 1 0
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。