2-硝基甲苯
2-硝基甲苯或邻硝基甲苯是一种有机化合物，化学式为CH3C6H4NO2。它是一种淡黄色液体，在不同温度下以两种形式结晶，分别为为 α (−9.27 °C) 和 β (−3.17 °C)。它在化学合成上主要作为是邻甲苯胺的前体，是生产各种染料的中间体。 [4]
| 2-硝基甲苯 | |||
|---|---|---|---|
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| 别名 | 邻硝基甲苯、邻甲基硝苯、2-甲基硝苯 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 88-72-2  [PubChem]
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| PubChem | 6944 | ||
| ChemSpider | 21106144 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N | ||
| UN编号 | 1664 | ||
| ChEBI | 33098 | ||
| RTECS | XT3150000 | ||
| KEGG | C19597 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C7H7NO2 | ||
| 摩尔质量 | 137.14 g·mol−1 | ||
| 外观 | 黄色液体[1] | ||
| 气味 | 微弱芳香[1] | ||
| 密度 | 1.1611 g·cm−3 @ 19°C [2] | ||
| 熔点 | -10.4 °C（263 K）（来源：[2]） | ||
| 沸点 | 222 °C（495 K）（来源：[2]） | ||
| 溶解性（水） | 0.07% (20°C)[1] | ||
| 蒸气压 | 0.1 mmHg (20°C)[1] | ||
| 磁化率 | -72.28·10−6 cm3/mol | ||
| 危险性 | |||
GHS危险性符号  
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| GHS提示词 | 危险 | ||
| H-术语 | H302, H340, H350, H361, H411 | ||
| P-术语 | P201, P202, P264, P270, P273, P281, P301+312, P308+313, P330, P391, P405, P501 | ||
| NFPA 704 |
 1
3
1
| ||
| 爆炸极限 | 2.2%-?[1] | ||
| PEL | TWA 5 ppm (30 mg/m3) [皮肤][1] | ||
| 致死量或浓度： | |||
LD50（中位剂量）
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891 mg/kg (口服，大鼠) 970 mg/kg (口服,小鼠) 1750 mg/kg (口服, 兔)[3] | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
合成与反应
2-硝基甲苯可由甲苯在−10 °C以上硝化而成 。然而，该反应会提供了2-硝化异构体和4-硝化异构体莫尔数比 2:1 的混合物。 [4]
2-硝基甲苯的氯化得到氯硝基甲苯的两种异构体。类似地，硝化产生二硝基甲苯的两种异构体。
参考资料
- ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0462. NIOSH.
- ^ 2.0 2.1 2.2 Lide DR (编). CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data
85. Boca Ratan Florida: CRC Press. 2004. ISBN 0-8493-0485-7.
- ^ Nitrotoluene (o-, m-, p-isomers). Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ 4.0 4.1 4.2 Gerald Booth, Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a17_411
