阿馬道里重排
阿馬道里重排（英語：Amadori rearrangement）為N-取代的醛醣胺轉變成1-胺基-1-去氧-2-酮醣的同分異構反應。見於醣類與胺基間的美拉德反應、醣類與苯肼的反應以及蝶啶的生物合成反應中。
N-醣苷基胺發生重排生成相應的 1-胺基-1-去氧酮醣。[1][2] 用於醣化學。
例如，D-甘露糖（1 為環型結構，2 為開鏈型結構）與氨反應為偕胺基醇 (3)，(3) 不穩定，很快失水變為醣苷基胺（4為環型，5為開鏈型亞胺結構）。該醣苷基胺用吡啶和乙酸酐處理，發生 Amadori 重排，經過烯醇中間體得到產物酮。乙酸酐也會將糖的所有羥基乙醯化。[3]
Amadori 重排是食品化學美拉德反應中的一步。
參見
參考資料
- ^ W. Amadori, Atti. reale accad. nazl. Lincei, [6] 2, 337 (1925); [6] 9, 68, 226 (1929); [6] 13, 72 (1931)
- ^ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback) by Laszlo Kurti, Barbara Czako ISBN 0-12-429785-4
- ^ Mutarotation, Hydrolysis, and Rearrangement Reactions of Glycosylamines HORACE S. ISBELL and HARRIET L. FRUSH J. Org. Chem. 1958, 23(9), 1309 - 1319. (doi:10.1021/jo01103a019)