丁香油酚

丁香油酚
	IUPAC名; 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚
英文名	Eugenol
别名	甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚; 2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚; 丁香油酚; 丁子香酚; 丁子香酸; 烯丙基甲氧基苯酚; 异丁香酚苯乙醚
识别
CAS号	97-53-0
PubChem	12636
ChemSpider	13876103
SMILES	Oc1ccc(cc1OC)CC=C;
InChI	1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3;
InChIKey	RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYAJ
ChEBI	4917
KEGG	D04117
性质
化学式	C10H12O2
摩尔质量	164.20 g·mol⁻¹
密度	1.06 g/cm3
熔点	−9 °C（264 K）
沸点	256 °C（529 K）
危险性
	欧盟危险性符号; 有害 Xn
警示术语	R：R22, R36/37/38, R38, R40, R42/43
安全术语	S：S23, S24/25, S26, S36
闪点	104℃
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

丁香油酚（英語：Eugenol，分子式C₁₀H₁₂O₂），是一種有機化合物，存在於多種植物中，富含于其精油中，如月桂油等^[1]^[2]。具有持久香氣，常作为香皂的香料。

丁香油酚是苯基丙烯，烯丙基鏈取代的鄰甲氧基苯酚。丁香油酚是苯丙類化合物中的一員。它是一種無色至淡黃色油狀液體，從特別是在丁香油、肉荳蔻、肉桂、羅勒和月桂葉某些精油提取。它存在於丁香花蕾油中80-90％的濃度，在丁香葉油82-88％的濃度。

丁香油酚的英文名字“eugenol”源自丁香其中一个属名——“Eugenia”（番樱桃属）。丁香的香氣主要來自其中的丁香油酚。

性質

物理性質

無色至淡黃色微稠厚液體，具強烈丁香氣味^[1]。
溶於乙醇、乙醚、氯仿和精油，不溶於水。^[3]

化學性質

不穩定、抗氧化^[4]
長期暴露空氣中会變黑變稠黏，出现刺激性臭味。

製備

將天然精油鹼處理單離生成。
可由愈創木酚和烯丙基氯（或烯丙醇）反應，經烯丙基化生成^[1]。

用途

抗菌、局部麻醉藥和降血壓。^[4]如魚販給魚灑「丁香油水門汀」作為水產麻醉劑及魚類麻醉劑。^[5]^[6]^[7]
製造香水、香精、精油、修飾劑和定香劑。

危害

過量攝取會出现心悸、頭暈、嘔吐、腹瀉、昏迷及抽搐等症状，可引起皮炎及皮膚過敏^[8]。1993年，曾报道一名2岁男童服用5至10毫升丁香油酚後险些喪命。^[9]
具有肝毒性，影響肝功能。^[10]^[11]

含有丁香油酚的植物

參見

參考文獻

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外部連結

（英文）Kegley, S.E., Hill, B.R., Orme S., Choi A.H., Toxicity Information for Eugenol（页面存档备份，存于互联网档案馆） in PAN Pesticide Database, Pesticide Action Network, North America (San Francisco, CA, 2010)
（英文）Eugenol (Mmm, dentist) : Molecule of the Day. ScienceBlogs. 2006-10-04 [2010-12-07]. （原始内容存档于2009-12-30）. (Eugenol entry on the Molecule of the Day blog)
丁子香酚 Eugenol （页面存档备份，存于互联网档案馆）中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) （中文）（英文）

[ChemicalBook-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 （中文）ChemicalBook 丁香油酚（页面存档备份，存于互联网档案馆）

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[Ref001-4] 4.0 ^4.1 （中文）丁香油酚的药理作用（页面存档备份，存于互联网档案馆）

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丁香油酚


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